N-(2-bromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide | 1094378-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• CAS: 1094378-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD11131757
• 分子量: 286.125
• InChiKey: UOUCADULKBDWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶基)-1,3-苯并噻唑 、 N-(2-bromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)piperidin-1-yl)ethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列含苯并恶唑/苯并噻唑的2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.031
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列含苯并恶唑/苯并噻唑的2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.031