pyrrolyl-9-bora-bicyclo-{3,3,1}-nonane | 22571-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: pyrrolyl-9-bora-bicyclo-{3,3,1}-nonane
• 英文别名: 1-(9-bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-pyrrole；9-Pyrrolyl-9-bora-bicyclo<3,3,1>nonan；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-pyrrol-1-yl-；1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pyrrole
• CAS: 22571-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₈BN
• 分子量: 187.093
• InChiKey: RZPBWTSFMPNCNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三甲基锡)乙炔 、 pyrrolyl-9-bora-bicyclo-{3,3,1}-nonane 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基（N-偶氮基）硼烷逐步扩大硼杂环的单1-炔基锡化合物的1,1-有机硼化

  摘要：

  单-1- alkynyltin化合物1-4（ME 3的Sn-C≡CR 1 ; R 1 = H（1）中，Me（2）中，Ph（3），SnMe 3（4））与各种二烷基反应（ñ -偶氮基）硼烷5–9（偶氮基=吡咯基（a），2,5-二甲基吡咯基（b），吲哚基（c），咔唑基（d））通过1,1-有机取代立体定向生成有机金属取代的烯烃10–20，22–25，三甲基锡烷基和硼烷基在C = C键的顺式位置。这些反应通过类似炔基硼酸酯的两性离子中间体ZI进行，并且偶氮基与1-炔基的交换可能会与（1）（b））竞争与1,1-有机取代（方程（1）（a） ）），具体取决于硼碳键的反应性和空间要求。还显示出，除了在化学计量比为1：1的反应中形成的产物外，其他产物还来自两当量的1与一当量的硼烷的反应。这些产物可以是1，3-丁二烯衍生物或通过烯丙基重排形成的丙二烯。所有产品的特征在于1 H，11 B，13 C和119Sn N

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine-(1-pyrrolyl)-borane 、 1,5-环辛二烯 以93%的产率得到pyrrolyl-9-bora-bicyclo-{3,3,1}-nonane
  参考文献：
  名称：

  Koester, R.; Bellut, H.; Hattori, S., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroboration of isoprene and 1,4-cyclooctadiene with N-azolylboranes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Bernd Schwarze

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06920-3

  日期：1997.4

  hydroboration of 1,4-cyclooctadiene with 1a–c leads to mixtures of products containing both the 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (6a–c) and the 9-borabicyclo[4.2.1]nonane derivative (7a–c). In the case of the reaction of 1d with 1,4-cyclooctadiene, the 9-(N-carbazolyl)-9borabicyclo[4.2.1]nonane 7d is formed selectively. The reaction of the corresponding tetraalkyldiboranes(6) with the azoles gives the boracyclopentane

  异戊二烯在THF [az-BH 2 -THF：az = N-吡咯基（1a），N-2,5-二甲基吡咯基（1b），N-吲哚基（1c），N-咔唑基（1d）]提供了硼环戊烷衍生物2a–d。在2b，c的情况下，具有分别连接于硼原子的2，5-二甲基吡咯烷基和2，3-二氢吲哚基的还原物种3b，c也作为副产物存在。1,4-环辛二烯与1a–c的氢硼化反应会生成既包含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（6a–c）又包含9-borabicyclo [4.2.1]壬烷衍生物（7a–c）的混合物）。在1d与1，4-环辛二烯反应的情况下，选择性地形成9-（N-咔唑基）-9硼环[4.2.1]壬烷7d。相应的四烷基二硼烷（6）与吡咯的反应得到的硼环戊烷衍生物2和4的纯度更高，在（H-9-BBN）2的情况下，所有9-（N-偶氮基）-9-硼环[ 3.3.1]壬烷6a-d作为唯一产品​​获得。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.2.3, page 99 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.11, page 215 - 217
  作者：

  DOI：——

  日期：——