2-tert-butyl-7-diethylamino-4-methyl-chromenylium-tetrafluoro-borate | 145821-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-tert-butyl-7-diethylamino-4-methyl-chromenylium-tetrafluoro-borate
• 英文别名: 7-diethylamino-2-(1,1-dimethylethyl)-4-methylbenzpyrylium tetrafluoroborate；(2-Tert-butyl-4-methylchromen-7-ylidene)-diethylazanium;tetrafluoroborate
• CAS: 145821-07-4
• 化学式: BF₄*C₁₈H₂₆NO
• 分子量: 359.215
• InChiKey: KDYMTOGWMNPGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-7-diethylamino-4-methyl-chromenylium-tetrafluoro-borate 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列基于罗丹明的近红外暗猝灭剂的研制及其在荧光探针中的应用

  摘要：

  基于 Förster 共振能量转移 (FRET) 机制的近红外 (NIR) 荧光探针具有多种实际优势，其分子设计通常基于使用 NIR 暗猝灭剂（非荧光染料）作为可切割的 FRET 受体。然而，很少有 NIR 暗猝灭剂可以猝灭 Cy7 区域（超过 780 nm）的荧光。在这里，我们描述了基于硅罗丹明的 NIR 暗猝灭剂 (SiNQs)，其显示出覆盖该区域的广泛吸收。它们不发荧光，与溶剂极性和 pH 无关，可能是由于 N 原子和呫吨部分之间的键的自由旋转。SiNQ 可以很容易地进行结构修改以调整其水溶性和吸收光谱，从而能够灵活设计适合各种 NIR 荧光染料的 FRET 对。为了证明 SiNQ 的有用性，我们使用 SiNQ780 设计并合成了一种用于基质金属蛋白酶 (MMP) 活性的 NIR 荧光探针。该探针 1 可以通过 NIR 荧光在体外、培养细胞和荷瘤小鼠中检测 MMP 活性，其中肿瘤清晰可见。我们相信

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00246
• 作为产物：
  描述：

  7-diethylamino-2-(1,1-dimethylethyl)benz-4H-pyran-4-one 在 tetrafluoroboric acid 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到2-tert-butyl-7-diethylamino-4-methyl-chromenylium-tetrafluoro-borate
  参考文献：
  名称：

  Benzpyrylium squarylium and croconylium dyes, and processes for their

  摘要：

  染料包括以下化合物的内盐：Q.sup.1 =Z-Q.sup.2，其中：Q.sup.1是4-(苯[b]-4H-吡啶)甲基亚甲基、4-(苯[b]-4H-硫代吡啶)甲基亚甲基或4-(苯[b]-4H-硒代吡啶)甲基亚甲基基团；Z是1,3-(2-羟基-4-氧代-2-环丁烯基)羟基或1,3-(2-羟基-4,5-二氧代-2-环戊烯基)羟基环；Q.sup.2是4-(苯[b]-4H-吡喃-4-基)甲基、4-(苯[b]-4H-硫代吡喃-4-基)甲基或4-(苯[b]-4H-硒代吡喃-4-基)甲基基团；其中基团Q.sup.1和Q.sup.2中至少一个在其2-位置携带一个取代基，其中非芳香碳原子直接连接到苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核，但如果此2-取代基含有芳香核，该芳香核不与其连接的苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核共轭，这些染料在聚合物介质中具有高消光系数和改善的溶解性，可用作可见光和近红外吸收剂。

  公开号：

  US05405976A1

文献信息

• Benzpyrylium dyes, and processes for their preparation and use
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US05262549A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  4-[3-(benz[b]pyran-4-ylidene)prop-1-enyl]benz[b]pyrylium, 4-[5-(4H-benz[b]pyran-4-ylidene)penta-1,3-dienyl]benz[b]pyrylium and 4-[7-(4H-benz[b]pyran-4-ylidene)hepta-1,3,5-trienyl]benz[b]pyrylium dyes, wherein at least one of the benzpyrylium nuclei carries at its 2-position a substituent in which a non-aromatic carbon atom is bonded directly to the benzpyrylium nucleus, subject to the proviso that if the or each 2-substituent contains an aromatic nucleus, this aromatic nucleus is not conjugated with the benzpyrylium nucleus, are useful as visible and near infra-red absorbers, having high extinction coefficients and a reduced tendency to develop absorptions at shorter wavelengths when dispersed in polymeric media.

  4-[3-(苯并[b]吡喃-4-基亚甲基)丙-1-烯基]苯并[b]吡喃阳离子，4-[5-(4H-苯并[b]吡喃-4-基亚甲基)戊-1,3-二烯基]苯并[b]吡喃阳离子和4-[7-(4H-苯并[b]吡喃-4-基亚甲基)庚-1,3,5-三烯基]苯并[b]吡喃阳离子染料，其中至少一个苯并吡喃阳离子核在其2位携带一个取代基，其中非芳香碳原子直接连接到苯并吡喃核，但条件是，如果每个2-取代基含有芳香核，这个芳香核不与苯并吡喃核共轭，这些染料可用作可见光和近红外吸收剂，具有高消光系数和在聚合介质中分散时发展吸收在较短波长处的倾向减少。
• [EN] BENZOPYRYLIUM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOPYRYLIUM
  申请人：PIERCE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014035712A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds used as labels with properties comparable to known fluorescent compounds. The compounds are conjugated to proteins and nucleic acids for biological imaging and analysis. Synthesis of the compounds, formation and use of the conjugated compounds, and specific non- limiting examples of each are provided.

  具有与已知荧光化合物可比性的性质的化合物被用作标记。这些化合物被共轭到蛋白质和核酸上，用于生物成像和分析。提供了这些化合物的合成、共轭化合物的形成和使用，以及每种化合物的具体非限制性示例。
• 光学フィルタ、近赤外線吸収色素および撮像装置
  申请人：ＡＧＣ株式会社

  公开号：JP2019164269A

  公开（公告）日：2019-09-26

  【課題】可視光の透過性を良好に維持しながら、近赤外光の遮蔽性において、吸収型のガラスに対応する波長域の近赤外光の遮蔽を高いレベルで達成できる光学フィルタの提供および該光学フィルタに好適に用いられる色素の提供。【解決手段】特定の構造で表される色素を含む吸収層１１を有する光学フィルタにおいて、色素は、ジクロロメタンに溶解して測定される波長３５０〜１２００ｎｍの分光透過率において、最大吸収波長λｍａｘ（Ａ）ＤＣＭが８００〜１０５０ｎｍの波長領域にあり、あるいは色素は、最大吸収波長λｍａｘ（Ａ）ＤＣＭにおける透過率が１０％となるようにジクロロメタンに溶解させて測定される、波長３５０〜１２００ｎｍの分光透過率において、４００〜４８０ｎｍの波長領域の光の平均透過率Ｔ４００−４８０ａｖｅ（Ａ）ＤＣＭが９５％以上である。【選択図】図４
• Benzpyrylium squarylium and croconylium dyes, and processes for their
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US05977351A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Dyes comprising an inner salt of a compound of the formula: Q.sup.1 =Z-Q.sup.2 wherein: Q.sup.1 is a 4-(benz[b]-4H-pyrylium)methylidene, 4-(benz[b]-4H-thiopyrylium)methylidene or 4-(benz[b]-4H-selenopyrylium)methylidene grouping; Z is a 1,3-(2-hydroxy-4-oxo-2-cyclobutylidene) hydroxide or 1,3-(2-hydroxy-4,5-dioxo-2-cyclopentylidene) hydroxide ring; and Q.sup.2 is a 4-(benz[b]-4H-pyran-4-ylidene)methyl, 4-(benz[b]-4H-thiopyran-4-ylidene)methyl or 4-(benz[b]-4H-selenopyran-4-ylidene)methyl grouping; wherein at least one of the groupings Q.sup.1 and Q.sup.2 carries at its 2-position a substituent in which a non-aromatic carbon atom is bonded directly to the benzpyrylium, benzthiopyrylium or benzselenopyrylium nucleus, subject to the proviso that if this 2-substituent contains an aromatic nucleus, this aromatic nucleus is not conjugated with the benzpyrylium, benzthiopyrylium or benzselenopyrylium nucleus to which it is attached, are useful as visible and near infra-red absorbers, having high extinction coefficients and improved solubility in polymeric media.

  染料包括以下化合物的内盐：Q.sup.1 =Z-Q.sup.2，其中：Q.sup.1是4-(苯[b]-4H-吡啶)甲基亚甲基、4-(苯[b]-4H-硫代吡啶)甲基亚甲基或4-(苯[b]-4H-硒代吡啶)甲基亚甲基基团；Z是1,3-(2-羟基-4-氧代-2-环丁基亚甲基)羟基或1,3-(2-羟基-4,5-二氧代-2-环戊基亚甲基)羟基环；Q.sup.2是4-(苯[b]-4H-吡喃-4-基甲基)、4-(苯[b]-4H-硫代吡喃-4-基甲基)或4-(苯[b]-4H-硒代吡喃-4-基甲基)基团；其中基团Q.sup.1和Q.sup.2中至少一个在其2-位置携带一个取代基，其中非芳香碳原子直接连接到苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核，但如果此2-取代基含有芳香核，此芳香核不与其连接的苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核共轭，这些染料在聚合物介质中具有高消光系数和改善的溶解性，可用作可见光和近红外吸收剂。
• Development of a Series of Near-Infrared Dark Quenchers Based on Si-rhodamines and Their Application to Fluorescent Probes
  作者：Takuya Myochin、Kenjiro Hanaoka、Shimpei Iwaki、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.5b00246

  日期：2015.4.15

  Near-infrared (NIR) fluorescent probes based on the Förster resonance energy transfer (FRET) mechanism have various practical advantages, and their molecular design is generally based on the use of NIR dark quenchers, which are nonfluorescent dyes, as cleavable FRET acceptors. However, few NIR dark quenchers can quench fluorescence in the Cy7 region (over 780 nm). Here, we describe Si-rhodamine-based

  基于 Förster 共振能量转移 (FRET) 机制的近红外 (NIR) 荧光探针具有多种实际优势，其分子设计通常基于使用 NIR 暗猝灭剂（非荧光染料）作为可切割的 FRET 受体。然而，很少有 NIR 暗猝灭剂可以猝灭 Cy7 区域（超过 780 nm）的荧光。在这里，我们描述了基于硅罗丹明的 NIR 暗猝灭剂 (SiNQs)，其显示出覆盖该区域的广泛吸收。它们不发荧光，与溶剂极性和 pH 无关，可能是由于 N 原子和呫吨部分之间的键的自由旋转。SiNQ 可以很容易地进行结构修改以调整其水溶性和吸收光谱，从而能够灵活设计适合各种 NIR 荧光染料的 FRET 对。为了证明 SiNQ 的有用性，我们使用 SiNQ780 设计并合成了一种用于基质金属蛋白酶 (MMP) 活性的 NIR 荧光探针。该探针 1 可以通过 NIR 荧光在体外、培养细胞和荷瘤小鼠中检测 MMP 活性，其中肿瘤清晰可见。我们相信