diisopropyl 1-cyclohexylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 1433188-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diisopropyl 1-cyclohexylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1,2-hydrazinedicarboxylic acid 1,2-diisopropyl ester；propan-2-yl N-cyclohexyl-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1433188-00-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: NWSSXWYVYAZEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基(苯基)锗烷 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 diisopropyl 1-cyclohexylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基锗烷的顺式选择性氢化：获得饱和碳环和杂环锗烷的直接方法

  摘要：

  报道了通过容易获得的芳香族锗烷（2D 框架）的氢化合成顺式选择性饱和碳和杂环锗化合物（3D 框架）的催化方法。在众多测试的催化剂中，西村的催化剂(Rh 2 O 3 /PtO 2 ·H 2 O)表现出最好的加氢反应活性，分离收率高达96%。探索了广泛的底物，包括前所未有的饱和杂环锗烷的合成。这种选择性氢化策略可以耐受多种官能团，例如-CF 3 、-OR、-F、-Bpin和-SiR 3基团。合成的产品展示了在偶联反应中的应用，包括新开发的饱和环状锗烷产物的氮杂吉斯型加成反应（C-N键形成）策略。这些多功能基序在有机合成和药物化学中具有重要价值，因为它们在偶联反应中表现出正交反应性，同时与硼烷或硅烷等其他偶联伙伴竞争，获得具有高稳定性和鲁棒性的三维结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12062

文献信息

• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• Convenient C(sp³)–H bond functionalisation of light alkanes and other compounds by iron photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Qingqing Zhang、Lifang Wang、Xinyao Wang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc01563j

  日期：——

  well as enormous chemical challenges. Herein, we report a practical iron-catalysed photoredox system for C(sp3)–H transformation of ethane, propane, and other light alkanes to C–N and C–C bonds under ambient temperature. The present method with abundant and inexpensive iron salts as photocatalysts exhibits high catalytic efficiency (turnover number up to 8000), mild conditions, and the convenience of

  轻质烷烃是天然有机碳源，在自然界中分布广泛。将它们转化为具有附加值的精细化学品可提供极具吸引力的经济和生态效益以及巨大的化学挑战。在此，我们报告了一种实用的铁催化光氧化还原系统，用于在环境温度下将乙烷、丙烷和其他轻质烷烃的C(sp 3 )-H 转化为 C-N 和 C-C 键。该方法以丰富且廉价的铁盐为光催化剂，具有催化效率高（转化次数高达8000）、条件温和、无需色谱即可纯化和放大的便利性。Fe( III )和Cl之间的光诱导配体-金属电荷转移-产生高活性的氯自由基，依次充当氢原子转移催化剂。因此，可持续、方便、环保的系统将在天然烷烃的高附加值转化中得到广泛应用，不仅对有机合成有新的启发，而且对催化活性有机/无机材料的设计也有新的启发。
• Efficient C–H/C–N and C–H/C–CO–N Conversion via Decatungstate-Photoinduced Alkylation of Diisopropyl Azodicarboxylate
  作者：Ilhyong Ryu、Akihiro Tani、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Sara Montanaro、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/ol401061v

  日期：2013.5.17

  Tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) accelerated the addition of C-H bonds to the N=N double bond of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) under irradiation conditions. The photoinduced three-component coupling between cyclic alkanes, CO, and DIAD was also achieved to give the corresponding acyl hydrazides.
• <i>cis</i>-Selective Hydrogenation of Aryl Germanes: A Direct Approach to Access Saturated Carbo- and Heterocyclic Germanes
  作者：Akash Kaithal、Himadri Sekhar Sasmal、Subhabrata Dutta、Felix Schäfer、Lisa Schlichter、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.2c12062

  日期：——

  reported via the hydrogenation of readily accessible aromatic germanes (2D framework). Among the numerous catalysts tested, Nishimura’s catalyst (Rh2O3/PtO2·H2O) exhibited the best hydrogenation reactivity with an isolated yield of up to 96%. A broad range of substrates including the synthesis of unprecedented saturated heterocyclic germanes was explored. This selective hydrogenation strategy could tolerate

  报道了通过容易获得的芳香族锗烷（2D 框架）的氢化合成顺式选择性饱和碳和杂环锗化合物（3D 框架）的催化方法。在众多测试的催化剂中，西村的催化剂(Rh 2 O 3 /PtO 2 ·H 2 O)表现出最好的加氢反应活性，分离收率高达96%。探索了广泛的底物，包括前所未有的饱和杂环锗烷的合成。这种选择性氢化策略可以耐受多种官能团，例如-CF 3 、-OR、-F、-Bpin和-SiR 3基团。合成的产品展示了在偶联反应中的应用，包括新开发的饱和环状锗烷产物的氮杂吉斯型加成反应（C-N键形成）策略。这些多功能基序在有机合成和药物化学中具有重要价值，因为它们在偶联反应中表现出正交反应性，同时与硼烷或硅烷等其他偶联伙伴竞争，获得具有高稳定性和鲁棒性的三维结构。