(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile | 131531-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile；2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 131531-15-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZKQIFIPFFDCXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(2-iodophenoxy)methyl acrylonitrile 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Radical Cyclization of Aromatic Halides with Sodium Borohydride

  摘要：

  在 NaBH4 或 NaBH3CN 的存在下，用紫外线直接照射邻烯氧基和邻丁-3-烯氧基碘苯和溴苯，可以得到高产率的自由基环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872243

文献信息

• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BONE DISEASES
  申请人：Gexval Inc.

  公开号：EP3925623A1

  公开（公告）日：2021-12-22

  The present invention provides a pharmaceutical composition useful for preventing or treating a bone disease associated with an abnormality in the balance between osteoclasts and osteoblasts, particularly periodontal diseases. The pharmaceutical composition for preventing or treating a bone disease according to the present invention contains a GPR40 agonist and a free fatty acid that is an endogenous ligand of GPR40.

  本发明提供了一种药物组合物，可用于预防或治疗与破骨细胞和成骨细胞平衡异常有关的骨病，特别是牙周病。根据本发明，用于预防或治疗骨病的药物组合物含有一种 GPR40 激动剂和一种作为 GPR40 内源配体的游离脂肪酸。
• Bhandal, Harcharan; Howell, Amy R.; Patel, Vinod F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2709 - 2714
  作者：Bhandal, Harcharan、Howell, Amy R.、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Photo-Induced Radical Cyclization of Aromatic Halides with Sodium Borohydride
  作者：Zhong-Li Liu、Wei Yu、Qiang Liu、Bing Han、Wei Zhang、Li Yang

  DOI：10.1055/s-2005-872243

  日期：——

  Direct UV irradiation of ortho-allyloxy- and ortho-but-3-enyloxy-iodo- and bromo-benzenes in the presence of NaBH4 or NaBH3CN gave radical cyclization products in high yield.

  在 NaBH4 或 NaBH3CN 的存在下，用紫外线直接照射邻烯氧基和邻丁-3-烯氧基碘苯和溴苯，可以得到高产率的自由基环化产物。