benzyl (6-ethyl-2,2-diphenyl-4,5-dodecadienyl)carbamate | 960408-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (6-ethyl-2,2-diphenyl-4,5-dodecadienyl)carbamate
• CAS: 960408-49-5
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₂
• 分子量: 495.705
• InChiKey: IIEFEJMODXCIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6-ethyl-2,2-diphenyl-4,5-dodecadienyl)carbamate 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 benzyl 2-(2-ethyl-1-octenyl)-4,4-diphenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的连二烯的动态动力学对映选择性分子内氢化

  摘要：

  用 [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 的 1:2 催化混合物处理 6-甲基-2,2-二苯基-4,5-辛二烯基氨基甲酸酯 (2a) [(S)-1] 和 AgClO4 (5 mol%) 导致以 94% 的合并收率与 96% 和 76% ee 分离出 (R,Z)-3a 和 (R,E)-3a 的 3.1:1 混合物， 分别。外消旋和对映体富集的 2a 与 1 反应的浓度对时间和/或转化曲线的分析与匹配反应歧管中 (R)-2a 到 (R,Z)-3a 的转化和 (S )-2a 到 (R,E)-3a 在不匹配的反应歧管中通过 Au 和 N 跨 2a 的内部 CC 键的净反加成。

  DOI：

  10.1021/ja0760731
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-2,2-diphenyldodeca-4,5-dien-1-amine 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (6-ethyl-2,2-diphenyl-4,5-dodecadienyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的连二烯的动态动力学对映选择性分子内氢化

  摘要：

  用 [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 的 1:2 催化混合物处理 6-甲基-2,2-二苯基-4,5-辛二烯基氨基甲酸酯 (2a) [(S)-1] 和 AgClO4 (5 mol%) 导致以 94% 的合并收率与 96% 和 76% ee 分离出 (R,Z)-3a 和 (R,E)-3a 的 3.1:1 混合物， 分别。外消旋和对映体富集的 2a 与 1 反应的浓度对时间和/或转化曲线的分析与匹配反应歧管中 (R)-2a 到 (R,Z)-3a 的转化和 (S )-2a 到 (R,E)-3a 在不匹配的反应歧管中通过 Au 和 N 跨 2a 的内部 CC 键的净反加成。

  DOI：

  10.1021/ja0760731

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Zhibin Zhang、Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0760731

  日期：2007.11.1

  Treatment of benzyl 6-methyl-2,2-diphenyl-4,5-octadienyl carbamate (2a) with a catalytic 1:2 mixture of [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 [(S)-1] and AgClO4 (5 mol %) led to isolation of a 3.1:1 mixture of (R,Z)-3a and (R,E)-3a in 94% combined yield with 96 and 76% ee, respectively. Analyses of concentration versus time and/or conversion plots for the reaction of both racemic and enantiomerically

  用 [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 的 1:2 催化混合物处理 6-甲基-2,2-二苯基-4,5-辛二烯基氨基甲酸酯 (2a) [(S)-1] 和 AgClO4 (5 mol%) 导致以 94% 的合并收率与 96% 和 76% ee 分离出 (R,Z)-3a 和 (R,E)-3a 的 3.1:1 混合物， 分别。外消旋和对映体富集的 2a 与 1 反应的浓度对时间和/或转化曲线的分析与匹配反应歧管中 (R)-2a 到 (R,Z)-3a 的转化和 (S )-2a 到 (R,E)-3a 在不匹配的反应歧管中通过 Au 和 N 跨 2a 的内部 CC 键的净反加成。