trans-fagaramide | 495-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-fagaramide
• 英文别名: fagaramide；(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutylacrylamide；Fagaramid；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)prop-2-enamide
• CAS: 495-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WKWYNAMJWDRHBP-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-fagaramide 在 锌铜偶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到dihydrofagaramide
  参考文献：
  名称：

  Sondengam, B. Lucas; Fomum, Z. Tanee; Charles, Georges, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1219 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 trans-fagaramide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-哌啶酮的轻度，无金属和无保护的氨基转移为氨基酸，氨基醇和脂肪胺以及N-酰基-2-哌啶酮的酯化

  摘要：

  一种高选择性，温和且无金属的方案，可在短反应时间（30–45分钟）内将N-酰基哌啶酮转氨成未保护的氨基酸，氨基醇和其他脂肪族胺，且无其他碱且在纯净条件下进行。N酰基哌啶酮在85°C下用脂肪族醇酯化。酰胺键捻，τ= -20.39°和pyramidalization，χ Ñ = -11.73°。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900517

文献信息

• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。
• Synthesis of Analogs of Trans-Fagaramide and Their Cytotoxic Activity
  作者：Melissa Barrera Tomas、Tze Chieh Shiao、Phuong Trang Nguyen、Steve Bourgault、René Roy

  DOI：10.1007/s11094-018-1729-1

  日期：2018.2

  In addition, cytotoxic activity was evaluated against cardiomyoblast H9c2, breast adenocarcinoma MCF7, hepatocellular carcinoma HepG2, and glioblastoma U-87 cells. The results revealed two aryl halogen-substituted compounds moderately active against H9c2 and MCF7 with IC50 values > 50 μM. One functionalized coumarin showed inhibitory activity against H9c2 (IC50 > 50 μM). In contrast, p-aminophenyl-β-monosubstituted

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，
• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• Three-component synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides of the piperine family
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Gary J. Gordon

  DOI：10.1039/b105745f

  日期：——

  Selective formation of (E)-α,β-unsaturated amides by intermolecular three-component reaction between aldehydes, amines (1° or 2°) and ketenylidenetriphenylphosphorane (Ph3PCCO) is described. Natural amides such as fagaramide and piperines could be prepared from immediately available educts. The method is shown to be extendable to the preparation of thioesters from thiols and aldehydes.

  描述了一种通过醛、胺（一级或二级）和酮烯基三苯基膦（Ph3PCCO）之间的分子间三组分反应选择性地形成（E）-α,β-不饱和酰胺的方法。可以从随手可得的反应物中合成天然酰胺，如法加酰胺和胡椒碱。该方法被证明可以扩展至从硫醇和醛合成硫酯。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。