(2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-cyclohexylpenta-2,4-dienamide | 263744-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-cyclohexylpenta-2,4-dienamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-pentadienamide；1-E,E-piperinoyl-cyclohexylamine；5-(3,4-methylenedioxy phenyl)-2E,4E-pentadienoic acid cyclohexyl amide；5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2e,4e-pentadienoic acid cyclohexyl amide；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 263744-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: SBTWEOUBEMKYNP-REZHQCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-cyclohexylpenta-2,4-dienamide 在 palladium-carbon 作用下， 以84%的产率得到5-(3,4-methylenedioxy phenyl)-pentanoic acid cyclohexyl amide
  参考文献：
  名称：

  Treatment of skin conditions

  摘要：

  本发明提供了辣椒碱及其类似物或衍生物，用于治疗可通过刺激黑色素细胞增殖来治疗的皮肤病症，如白癜风，也可用于治疗皮肤癌。辣椒碱及其类似物或衍生物还可用于在美容上促进或增强皮肤的自然着色。

  公开号：

  US06680391B2
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-cyclohexylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Piperic Acid Amides as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列胡椒酸酰胺（4–24, 29, 30），并评估了它们对1,1-二苯基-2-苦苷肼（DPPH）自由基的清除活性及α-葡萄糖苷酶的抑制活性。在合成的化合物中，含有邻甲氧基苯酚、儿茶酚或5-羟基吲哚基团的酰胺11、13和15表现出强效的DPPH自由基清除活性（11: EC50 140 µM; 13: EC50 28 µM; 15: EC50 20 µM）。酰胺10、18和23则展现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（10: IC50 21 µM; 18: IC50 21 µM; 23: IC50 12 µM）。这些数据显示，结合胺的疏水性是α-葡萄糖苷酶抑制活性的一个重要决定因素。此外，酰胺13和15同时表现出强效的DPPH自由基清除活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性（13: IC50 46 µM; 15: IC50 46 µM）。这是首次报告胡椒酸酰胺的DPPH自由基清除活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性，并暗示这些酰胺可能作为开发具有抗氧化活性的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00874

文献信息

• Structure–activity relationship of piperine and its synthetic amide analogs for therapeutic potential to prevent experimentally induced ER stress in vitro
  作者：Ayat S. Hammad、Sreenithya Ravindran、Ashraf Khalil、Shankar Munusamy

  DOI：10.1007/s12192-017-0786-9

  日期：2017.5

  for compounds that could ameliorate ER stress and prevent CKD. Piperine and its analogs have been reported to exhibit multiple pharmacological activities; however, their efficacy against ER stress in kidney cells has not been studied yet. Hence, the goal of this study was to synthesize amide-substituted piperine analogs and screen them for pharmacological activity to relieve ER stress using an in vitro

  内质网（ER）是参与蛋白质折叠和成熟的关键细胞器。新兴的研究表明内质网应激在慢性肾脏疾病发展中的作用。因此，迫切需要能够减轻ER应力并预防CKD的化合物。据报道，胡椒碱及其类似物表现出多种药理活性。然而，它们对肾细胞中的内质网应激的功效尚未得到研究。因此，本研究的目标是使用衣康霉素诱导的正常大鼠肾脏（NRK-52E）细胞体外模型，合成酰胺取代的胡椒碱类似物，并筛选其药理活性以缓解ER应激。合成了五个酰胺取代的胡椒碱类似物，并通过相关的光谱技术阐明了它们的化学结构。使用衣霉素开发了ER应激的体外模型，并筛选了感兴趣的化合物对细胞生存力的影响，以及ER伴侣GRP78，促凋亡ER应激标记CHOP以及凋亡的半胱氨酸蛋白酶3和12的表达（通过蛋白质印迹）。我们的发现表明，暴露于衣霉素（0.5μg/ mL）2 h会诱导GRP78和CHOP的表达以及凋亡标记（caspase-3和caspase-12）的
• Synthetic piperine amide analogs with antimycobacterial activity
  作者：Irena Philipova、Violeta Valcheva、Rositsa Mihaylova、Mina Mateeva、Irini Doytchinova、Georgi Stavrakov

  DOI：10.1111/cbdd.13140

  日期：2018.3

  bicyclo[2.2.1]heptyl, adamantyl, and monoterpene-derived fragments. The hybrid analogues with 1-adamantyl and the monoterpene fragments displayed nanomolar antimycobacterial activity with low cytotoxicity against human cells. A QSAR study pointed out the presence of quaternary carbon atom as main structural requirement for the activity. The most promising compound is the (+)-isopinocampheylamine-derived

  通过用不同类型的环胺（包括环己基，双环[2.2.1]庚基，金刚烷基和单萜衍生的片段）取代哌啶部分，可以合成一系列哌啶酰胺类似物。具有1-金刚烷基和单萜片段的杂合类似物表现出纳摩尔抗分枝杆菌活性，对人细胞的细胞毒性低。一项QSAR研究指出，季碳原子的存在是该活性的主要结构要求。最有前途的化合物是（+）-异opincampcampylylamine衍生的酰胺，选择性指数为1387.8。
• Compounds for use in the treatment of skin conditions
  申请人：——

  公开号：US20040254165A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides compounds of formula (I) and analogues or derivatives thereof for the treatment of skin conditions, such as Vitiligo, which are treatable by the stimulation of melanocyte proliferation and also for treating skin cancer. The compounds may also be used to cosmetically enhance the natural coloration of the skin. 1

  本发明提供了式（I）化合物及其类似物或衍生物，用于治疗可通过刺激黑色素细胞增殖治疗的皮肤病症，例如白癜风，并用于治疗皮肤癌。这些化合物还可用于美容，增强皮肤的自然色彩。
• Effects of piperine analogues on stimulation of melanocyte proliferation and melanocyte differentiation
  作者：Radhakrishnan Venkatasamy、Laura Faas、Antony R Young、Amala Raman、Robert C Hider

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.036

  日期：2004.4

  A wide range of piperine analogues has been synthesised in order to undertake a structure-activity study of their ability to stimulate melanocyte proliferation. Results demonstrate that an aromatic ring containing at least one ether function and a carbonyl group containing side chain is essential for this activity. A number of highly active piperine analogues have been identified, for instance 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-penta-2E,4E-dienoic acid methyl ester (3a), 1-E,E-piperinoyl-isobutylamine (4f) and 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pentanoic acid cyclohexyl amide (20). A selection of analogues has also been evaluated for their effect on melanocyte morphology and melanogenesis. The piperine analogues altered cell morphology by increasing dendrite formation leading to bi-, tri- and quadripolar cells. These same analogues were found to increase total melanin in cell cultures, although melanin content per cell was not significantly altered from control in the presence of these compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and insecticidal activity of new amide derivatives of piperine
  作者：Vanderlúcia F de Paula、Luiz C de A Barbosa、Antônio J Demuner、Dorila Piló-Veloso、Marcelo C Picanço

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<168::aid-ps110>3.0.co;2-h

  日期：2000.2