10-cyano-9-anthrol | 14789-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-cyano-9-anthrol
• 英文别名: 10-hydroxy-9-anthracenecarbonitrile；9-cyano-10-hydroxy-anthracene；9-hydroxy-10-cyanoanthracene；10-Cyan-anthrol-(9)；10-Oxo-9.10-dihydro-anthracen-carbonsaeure-(9)-nitril；10-Oxo-9.10-dihydro-anthracen-carbonitril-(9)；10-hydroxy-anthracene-9-carbonitrile；10-Hydroxy-anthracen-9-carbonitril；9-Cyano-10-Anthranol；10-Hydroxyanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 14789-46-9
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: LPSOEIGMHMTXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  481.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-cyano-9-anthrol 、 乙酰氯 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 作用下， 生成 10-Acetoxy-9-cyan-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Mathieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 307,309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-(azidomethylene)anthrone 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAKAWA, KIYOICHI;OGIUE, ERIKO;MOTOYOSHIYA, JIRO;KAKURAI, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1083-1087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The photochemical reactions of 9,10-anthracenedicarbonitrile and 1,4-naphthalenedicarbonitrile in acetonitrile in the presence of bases
  作者：Mauro Freccero、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85074-2

  日期：1994.2

  the observed products is supplied. The key steps are protonation to yield the radical DCAH. and addition of the latter to acetonitrile, or to better nucleophiles when these are present. 1,4-Naphthalenedicarbonitrile is similarly transformed to the 4-amino-1-carbonitrile.

  在含有氢氧化物或甲醇盐的MeCN-MeOH或MeCN-H 2 O中辐照9,10-蒽二甲腈（DCA）会生成9-甲基亚氨基-10-蒽乙腈（已分离，但很容易水解为相应的胺）。次要产物是多氰胺和9-羟基-10-蒽腈。在纯甲醇中照射会导致脱氰。在这两种情况下，第一步都是还原为DCA- 。，在这种情况下会持续几个小时。提供了从自由基阴离子到所观察到的产物的机理的证据。关键步骤是质子化以产生DCAH自由基。并将后者添加到乙腈中，或在存在更好的亲核试剂时添加。类似地，将1，4-萘二甲腈转化为4-氨基-1-甲腈。
• Photophysics and photochemistry of nitroanthracenes. Part 1.—Primary processes in the photochemical reactions of 9-benzoyl-10-nitroanthracene and 9-cyano-10-nitroanthracene studied by steady-state photolysis and nanosecond laser photolysis
  作者：Kumao Hamanoue、Toshihiro Nakayama、Kiminori Ushida、Kanji Kajiwara、Shigenobu Yamanaka

  DOI：10.1039/ft9918703365

  日期：——

  The genuine phosphorescence spectra of the title compounds (XNA) have been clearly observed at 77 K in EPA (diethyl ether–isopentane–ethanol 5 : 5 : 2 volume ratio). Also, the time-resolved absorption spectra obtained at the end of nanosecond laser pulse at 77 K (in EPA) and at room temperature (in ethanol and benzene) have been ascribed to the superposition of the absorptions of the lowest triplet

  在EPA中（二乙醚–异戊烷–乙醇5：5：2体积比）在77 K下可以清楚地观察到标题化合物（XNA）的真正磷光光谱。另外，在纳秒激光脉冲结束时在EPA（在77 K下）和室温（在乙醇和苯中）所获得的时间分辨吸收光谱已归因于最低的三重态XNA [ 3 XNA （T 1）]上的相应的烷氧基基团（XAO 3）。3 XNA（T 1的衰减）不伴随有XAO˙的形成，得到以下结果。（1）在室温下的乙醇中，XAO˙的一阶衰变对应于XAO˙从溶剂中夺取氢原子，从而形成相应的蒽酚（XAOH），而XAO的二阶反应˙用氮气（II）氧化物（NO）产生，其分解速度非常慢进XAO和没有相应nitrosoanthrones（XNSAN），接着迅速形成XAOH的。（2）在室温下的苯中未观察到XAOH的形成，但XAO˙（+NO˙）和XNSAN之间存在平衡。所有这些结果支持我们先前的结论，即对于ππ的最低三重态，不会发生XNA的亚
• Photochemical reactions of nitroanthracene derivatives in fluid solutions
  作者：Kumao Hamanoue、Masayuki Amano、Masaki Kimoto、Yoichi Kajiwara、Toshihiro Nakayama、Hiroshi Teranishi

  DOI：10.1021/ja00332a041

  日期：1984.10

  Le groupe nitro des cyano-9- et benzoyl-9-nitro-10 anthracenes se transpose en nitrite a des etats triplets ηπ* excites; scission des nitrites en les radicaux anthryloxyle

  Le groupe nitro des cyano-9- et benzoyl-9-nitro-10 anthracenes se 转置亚硝酸盐 a des etats 三元组 ηπ* 激发；scission des亚硝酸盐 en les radicaux anthryloxyle
• Preparations and reactions of 10-(halomethylene)anthrones
  作者：Kiyoichi Hirakawa、Eriko Ogiue、Jiro Motoyoshiya、Toshio Kakurai

  DOI：10.1021/jo00357a027

  日期：1986.4
• Dufraisse; Mathieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 307,309
  作者：Dufraisse、Mathieu

  DOI：——

  日期：——