cis-2-hydro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-hydro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: cis-2-hydrogen-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinan；cis-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide；cis-2-hydrogen-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan；trans-2-Hydrogen-4-methyl-1.3-dioxa-2-phosphorinan-2-on；4-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane cis-2-oxide；(+/-)-4c-methyl-2r-oxo-[1,3,2λ⁵]dioxaphosphorinane；(+/-)-4c-Methyl-2r-oxo-[1,3,2λ⁵]dioxaphosphorinan；cis-4-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ol；(4S)-4-methyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium
• 化学式: C₄H₉O₃P
• 分子量: 136.087
• InChiKey: BRNIZUWNRYIOEU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-hydro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 碘仿 、 氨 作用下， 以92%的产率得到trans-2-amino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  碘仿，托德-阿瑟顿反应中的一种新试剂

  摘要：

  摘要 描述了碘仿 (1) 作为试剂在 Todd-Atherton 反应合成氨基磷酸酯中的创新和便捷应用。使用 4-甲基-1,3,2-二氧杂膦模型系统证明了这种转化的完全立体选择性。

  DOI：

  10.1081/scc-120026306
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 二乙基亚磷酸氢酯 作用下， 生成 cis-2-hydro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  在 Michaelis-Becker 反应的电化学版本中亚磷酸根阴离子烷基化的立体特异性

  摘要：

  在 Michaelis-Becker 反应的电化学版本中，cis2-hydro-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 的苄基化发生立体定向，保留氢磷酰基中心的立体化学，并提供立体化学纯的 2-苄基-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinane（产率 60–70%）。该化合物的结构通过X射线衍射分析确定。讨论了该过程的机制。

  DOI：

  10.1007/bf01433988

文献信息

• Stereochemistry of organophosphorus cyclic compounds—I
  作者：M. Mikołajczyk、J. Łuczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93865-7

  日期：1972.1

  Geometrical isomers of 2-hydroxy-2-thio-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (I) and 2- hydroxy-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (V) have been prepared stereospecifically by : (a) demethylation of cis- and trans-2-methoxy-2-thio-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (IV) and 2-methoxy- 2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinan (VI) with trimethylamine, and (b) addition of sulphur and selenium to geometrical

  2-羟基-2-硫代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酰胺基（I）和2-羟基-2-硒代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酸酯（V）的几何异构体立体定向地通过以下方法制备：（a）顺式和反式-2-甲氧基-2-硫代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷酰胺（IV）和2-甲氧基-2-硒代-4-甲基-1的甲基化，3，2-二氧杂磷酰胺（VI）与三甲胺，和（b）将硫和硒加到2-氢-2-氧代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺（VIII）的几何异构体中。已经证明，将硫和硒添加到P（O）H基团中会继续保持P原子上的构型。
• Stereochemistry of organophosphorus cyclic compounds—III
  作者：W. Stec、A. Łopusiński

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80007-9

  日期：1973.1

  On the basis of chemical transformations and spectroscopic data the cis- and trans-geometry was assigned to the previously reported diastereoisomeric 2-N-phenylamino-2-oxo-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphorinans (1). The addition of phenyl azide to cyclic phosphite (3) as well as the reaction of the resulting adduct (4) with carbon disulphide or benzoic acid takes place with overall retention of configuration

  根据化学转化和光谱数据，将顺式和反式几何结构分配给先前报道的非对映异构体2-N-苯基氨基-2-氧代-4-甲基-1,3,2-二氧杂磷烷基膦酸酯（1）。在环亚磷酸酯（3）中加入叠氮化苯，以及所得的加合物（4）与二硫化碳或苯甲酸的反应在P原子上总体上保持构型。在两个-1,3,2- dioxaphosphorinanyl环系统的构象顺式和-反式- 1建议。
• Phosphorus substituted 4-methyloxetan-2-ones, processes for their
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04384966A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Compounds having the formula ##STR1## are described, wherein X is oxygen or sulphur or the moiety X is absent and A and D are as defined in claim 1. Compounds I may be prepared by reacting a compound ##STR2## with diketene in the presence of an agent capable of forming free radicals. They are useful as friction modifiers and/or antiwear additives in lubricating oils or for imparting flame-retardancy to natural or synthetic polymers.

  描述了具有公式##STR1##的化合物，其中X是氧或硫，或者X基团不存在，A和D如权利要求1所定义。化合物I可通过将化合物##STR2##与二酮乙烯在能够形成自由基的试剂存在下反应制备而得。它们可用作润滑油中的摩擦剂和/或抗磨添加剂，或者用于赋予天然或合成聚合物阻燃性。
• One-step transformation of ammonium dialkyl phosphoroselenoates into dialkyl phosphoramidates
  作者：Gra?yna Mielniczak、Andrzej ?opusi?ski

  DOI：10.1002/hc.10110

  日期：——

  Ammonium dialkyl phosphoroselenoates are directly converted into the dialkyl phosphoramidates by iodosobenzene and iodoxybenzene. The inversion of configuration at the phosphorus atom, using model diastereoisomeric ammonium cis- and trans-2-oxo-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinan system, was observed. The mechanistic scheme of this transformation is discussed. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  二烷基磷酸硒酸铵被碘代苯和碘氧基苯直接转化为氨基磷酸二烷基酯。使用模型非对映异构铵顺式和反式 2-oxo-2-seleno-4-methyl-1,3,2-dioxaphosphinan 系统观察到磷原子的构型反转。讨论了这种转换的机制方案。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:121–127, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10110
• Geometrical isomerism in cyclic P-hydrogen phosphites. New route to cis-2-hydroxy-4-methyl-2-thio-1,3,2-dioxaphosphorinan
  作者：M. Mikołajczyk

  DOI：10.1039/c29690001221

  日期：——

  Geometrical isomerism in cyclic P-hydrogen phosphites derived from butane-1,3- and -2,3-diols has been studied by n.m.r. spectroscopy.

  通过核磁共振光谱研究了衍生自-1,3-和-2,3-丁烷丁二醇的环状亚磷酸P-氢酯的几何异构现象。