(1-(cyclohexyloxy)ethyl)benzene | 61812-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(cyclohexyloxy)ethyl)benzene
• 英文别名: Benzene, [1-(cyclohexyloxy)ethyl]-；1-cyclohexyloxyethylbenzene
• CAS: 61812-55-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BLBRFFGNEDJWMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(氧基二乙亚基)二-苯 在 tungsten-titanium mixed metal oxide catalyst 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1-(cyclohexyloxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  W-Ti-O混合金属氧化物催化醇脱水交醚化

  摘要：

  在水热合成的钨钛混合金属氧化物 (W-Ti-O) 催化剂存在下，实现了两种不同醇的脱水交叉醚化反应。该反应对环境无害：不需要有机溶剂，催化剂易于回收和重复使用。

  DOI：

  10.1246/cl.171202

文献信息

• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• Ether Synthesis through Reductive Cross-Coupling of Ketones with Alcohols Using Me2SiHCl as both Reductant and Lewis Acid
  作者：Bill Morandi、Yong Lee

  DOI：10.1055/s-0036-1590838

  日期：2017.11

  We report that a Lewis acidic silane, Me2SiHCl, can mediate the direct cross-coupling of a wide range of carbonyl compounds with alcohols to form dialkyl ethers. The reaction is operationally simple, tolerates a range of polar functional groups, can be utilized to make sterically hindered ethers, and is extendable to sulfur and nitrogen nucleo­philes.

  我们报告说，路易斯酸性硅烷 Me2SiHCl 可以介导各种羰基化合物与醇的直接交叉偶联，形成二烷基醚。该反应操作简单，可耐受一系列极性官能团，可用于制备位阻醚，并可扩展到硫和氮亲核试剂。
• Vapor Pressures and Enthalpies of Vaporization of Benzyl Halides and Benzyl Ethers
  作者：Eugen L. Krasnykh、Tatiana V. Vasiltsova、Sergey P. Verevkin、Andreas Heintz

  DOI：10.1021/je020034h

  日期：2002.11.1

  Molar enthalpies of vaporization of seven benzyl halides and seven benzyl ethers have been obtained from the temperature dependence of the vapor pressure measured by the transpiration method. These values and the correlation-gas chromatography method, based on Kovat's index, have been applied for the determination of of three cumyl halides (Cl, Br, and I). The data obtained for of benzyl derivatives

  从通过蒸腾法测量的蒸气压的温度依赖性，已经获得了七个苄基卤化物和七个苄基醚的蒸发摩尔焓。这些值和基于Kovat指数的相关气相色谱法已用于测定 三种枯基卤化物（Cl，Br和I）。 使用可从文献中获得的烷基卤化物和烷基醚的形成焓，已成功地检查了从苄基衍生物获得的数据的内部一致性。
• An Efficient Method for the Ether Forming Reaction between Alkyl Diphenylphosphinate and Alkoxytrimethylsilane by the Promotion of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Yohei Kobashi、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1362

  日期：2004.10

  The trimethylsilyl triflate promoted reactions of alkyl diphenylphosphinates with alkoxytrimethylsilanes in chloroform, 1,2-dichloroethane or 1,2-dichloropropane, proceeded smoothly to give the corresponding ethers in good yields.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进烷基二苯基次膦酸酯与烷氧基三甲基硅烷在氯仿、1,2-二氯乙烷或 1,2-二氯丙烷中的反应，顺利进行，以良好的收率得到相应的醚。
• Silylium‐Catalyzed Alkynylation and Etherification Reactions of Benzylic Acetates
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.202200051

  日期：2022.7.14

  Bistriflimide-catalyzed coupling reactions of benzylacetates with both trimethyl(alkynyl)silanes and trimethyl(alkoxy)silanes lead to propargyl arenes and benzyl alkyl ethers, respectively. The acid assists the release of the reactive trimethylsilylium ion into the media, which is the ultimate catalytic species. The cationic nature of the processes is documented.

  Bistriflimide 催化的乙酸苄酯与三甲基（炔基）硅烷和三甲基（烷氧基）硅烷的偶联反应分别产生炔丙基芳烃和苄基烷基醚。酸有助于将反应性三甲基硅离子释放到介质中，这是最终的催化物质。过程的阳离子性质已记录在案。