2-cyclohexylbenzo[b]furan | 39195-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-cyclohexylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-cyclohexylbenzofuran；benzofuran-2(3H)-cyclohexane；2-cyclohexyl-1-benzofuran
• CAS: 39195-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: STZHDRZFVWQYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylbenzo[b]furan 在 氢气 、 Ru((R,R)-N,N’-bis(naphthylethyl)imidazolidinium-2-ylidene)₂ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 C₁₄H₁₈O
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1-溴-2-氯乙烷 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-cyclohexylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的铁催化的C（sp2）–C（sp3）Kumada交叉耦合

  摘要：

  为了克服铁催化的Kumada-Corriu交叉偶联反应的局限性，开发了一种连续流，可见光促进的方法。可以在室温下以高收率和数分钟的停留时间，在室温下与脂肪族格氏试剂有效地偶联各种以前几乎没有反应性的强电子富集的芳基氯化物，从而大大提高了这种铁催化反应的适用性。该协议的鲁棒性已在数克规模上得到了证明，从而为将来的药物应用提供了潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201906462

文献信息

• Copper catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c4sc00093e

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes was described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a diverse range of alkenes undergo coupling with cycloalkanes to produce (E)-alkyl alkenes. This transformation is proposed to proceed via a radical process.

  报道了一种新型的铜催化的简单烷烃与苯乙烯的直接烯基化反应。在催化量的Cu(OTf)2存在下，多种烯烃与环烷烃进行耦合，生成（E）-烷基烯烃。据推测，这一转化过程通过自由基途径进行。
• Impregnated copper or palladium–copper on magnetite as catalysts for the domino and stepwise Sonogashira-cyclization processes: a straightforward synthesis of benzo[b]furans and indoles
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.042

  日期：2012.2

  An impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for different domino Sonogashira-cyclization processes between 2-iodophenol and different alkynes to give the corresponding substituted benzo[b]furans. The catalyst could be recovered ten times without losing its activity. The related process using 2-iodoaniline was, however, better catalyzed by mixed palladium–copper on magnetite giving

  在磁铁矿催化剂上浸渍铜是一种通用的系统，用于在2-碘苯酚和不同的炔烃之间进行不同的多米诺Sonogashira环化过程，以得到相应的取代的苯并[ b]]呋喃。催化剂可以回收十次而不会失去其活性。但是，通过在磁铁矿上混合钯-铜，可以更好地催化使用2-碘苯胺的相关过程，在这种情况下，仅提供Sonogashira偶联产生的产物。通过溴化锌处理可以容易且定量地进行环化为相应的取代的吲哚。该催化剂避免了在温和的反应条件下使用任何类型的昂贵且难于处理的有机配体，从而显示出优异的收率。仅通过使用简单的磁体，就很容易从反应介质中除去催化剂。
• Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of (Hetero)Arylzinc Reagents with Primary and Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201411960

  日期：2015.4.7

  di(hetero)arylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides or bromides using THF‐soluble CoCl2⋅2 LiCl and TMEDA as a ligand, which leads to the corresponding alkylated products in up to 88 % yield. A range of functional groups (e.g. COOR, CN, CF3, F) are tolerated in these substitution reactions. Remarkably, we do not observe rearrangement of secondary alkyl iodides to unbranched products. Additionally

  我们报告一个钴催化的二（杂）芳基锌与伯和仲烷基碘化物或使用THF可溶氯化钴溴化物试剂的交叉偶联2 ⋅2LiCl和TMEDA作为配位体，这导致相应的烷基化产物在高达88 ％ 屈服。在这些取代反应中容许一定范围的官能团（例如COOR，CN，CF 3，F）。值得注意的是，我们没有观察到仲烷基碘重排成直链产物。此外，使用环状TBS保护的碘代醇可得到具有出色的非对映选择性（高达dr = 99：1）的反式-2-芳基环己醇衍生物。
• Palladium complexes with an annellated mesoionic carbene (MIC) ligand: catalytic sequential Sonogashira coupling/cyclization reaction for one-pot synthesis of benzofuran, indole, isocoumarin and isoquinolone derivatives
  作者：Akshi Tyagi、Noor U Din Reshi、Prosenjit Daw、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d0dt02918a

  日期：——

  Two Pd(II) complexes (1 and 2) featuring a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand have been synthesized and structurally characterized. Both complexes effectively catalyze the one-pot synthesis of benzofuran starting from phenylacetylene and 2-iodophenol under mild conditions. Complex 1 is found to be an excellent catalyst for the straightforward access to

  合成了两个Pd（II）配合物（1和2），这些配合物具有基于π-共轭咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶基的介电卡宾配体的稠合结构。两种络合物在温和条件下均能有效地催化苯乙炔和2-碘苯酚的一锅法合成苯并呋喃。通过末端炔烃与苯酚，N-甲基苯胺，苯甲酸和N的2-碘衍生物的反应，发现配合物1是直接访问苯并呋喃，吲哚，异香豆素和异喹诺酮衍生物库的极佳催化剂。-甲基苯甲酰胺。使用多种不同取代的末端炔烃证明了催化方法的通用性，并以良好或优异的收率获得了相应的所需产物。在对照实验的基础上，提出了一种二循环机理，该机理涉及2-碘衍生物与炔烃的Sonogashira偶联以及随后的相应2-炔基化合物的环化。
• Controlled Synthesis of 2- and 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Lisa DiMichele、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102123u

  日期：2010.11.5

  A controlled regioselective synthesis of either C-2 or C-3 substituted benzo[b]furans from readily accessible 1-(2-hydroxyphenyl)-2-chloroethanones is described. Addition of a range of Grignard reagents to the α-chloro ketones generates alkoxide intermediates, which can form either 2-substituted benzo[b]furans via a [1,2]-aryl migration or 3-substituted benzo[b]furans via a direct cyclization and dehydration

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。