3-(1-phenylvinyl)indolizine-1-carbonitrile | 1200204-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(1-phenylvinyl)indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-(1-Phenylethenyl)indolizine-1-carbonitrile；3-(1-phenylethenyl)indolizine-1-carbonitrile
• CAS: 1200204-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: VHPNOAIPOUBWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indolizine-1-carbonitrile 、 肉桂酸 在 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-(1-phenylvinyl)indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化C H键和C═C双键裂解：吲哚嗪与α，β-不饱和羧酸的C-3酰化作用

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol200025k

文献信息

• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Indolizines and Vinylarenes via C−H Bond Cleavage
  作者：Yuzhu Yang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol902315w

  日期：2009.12.17

  A highly regioselective oxidative coupling reaction between indolizines and vinylarenes has been accomplished in the presence of palladium catalysts to give only the branched α-product in high efficiency. The regioselectivity is promoted significantly by bidentate nitrogen ligands.

  在钯催化剂的存在下，吲哚嗪和乙烯基芳烃之间的高度区域选择性的氧化偶联反应已经完成，从而仅高效地给出了支链α-产物。双齿氮配体显着提高了区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C−H Bond and C═C Double Bond Cleavage: C-3 Acylation of Indolizines with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Li Chen、Zhaoguo Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol200025k

  日期：2011.3.18

  A novel palladium-catalyzed C-3 acylation of indolizines with α,β-unsaturated carboxylic acids via C−H bond and C═C double bond cleavage under oxidative conditions is described. The regioselectivity is assisted by the carboxylic group, and the selection of the oxidant is crucial to the reaction.

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。