4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione | 85660-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazoline-2-thione
• CAS: 85660-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S
• 分子量: 292.404
• InChiKey: FDBVJMGYNUBQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-10-(4-chlorobenzylidene)-7-phenyl-7,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物的X射线、NMR和DFT研究

  摘要：

  摘要 4-苯基-3,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2(1H)-硫酮3，由2-Benzylidene-3,4-dihydronaphalen-1(2H)-one 2 与硫脲在与氯乙酸和 1,2-二溴乙烷反应时分别提供化合物 4 和 5 而不是它们可能的异构体 7 和 8。环化产物的区域化学及其结构是通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR 和质谱数据确定的。已经使用 B3LYP 密度泛函方法和 6-31G* 基组对化合物 4、5 及其异构体 7 和 8 进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，使用 Jaguar 版本 6.5112。X射线衍射技术表明化合物4在三斜空间群P-1中结晶，Z = 2，晶胞参数a = 6.3404 (11) A, b = 9.997 (3) A, c = 13.560 (2) A, α = 107.532(19)°，β = 94。108(14)°，γ = 97

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.06.038
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Pal, Ram; Handa, R. N.; Pujari, H. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 929 - 932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• 一类苯甲酸类化合物及其应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN107513074A

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及一种苯甲酸类化合物及其应用。具体而言，本发明所述苯甲酸类化合物具有通式(Ι)所示的结构，其可用于治疗由肠道病毒71型(EV71)引起的手足口病。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Janardhan Banothu、Manjulatha Khanapur、Srinivas Basavoju、Rajitha Bavantula、Muralikrishna Narra、Sadanandam Abbagani

  DOI：10.1039/c4ra02514h

  日期：——

  A series of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidines (7a–g, 8a–f, 11a–g and 12a,b) have been synthesized in good yields by reaction of fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones (4a–g) with phenacyl bromides (5,6)/3-(2-bromoacetyl)coumarins (9,10) under conventional heating in acetic acid. Analytical and spectral studies as well as single crystal X-ray diffraction data on the representative compound 8e confirmed

  通过融合3,4-二氢嘧啶-2（1 H）的反应以高收率合成了一系列稠合的噻唑并[3,2- a ]嘧啶（7a–g，8a–f，11a–g和12a，b）。）-thiones（4A-G ）与苯甲酰甲基溴化物（5，6）/ 3-（2-溴乙酰基）香豆素（9，10在乙酸常规加热下）。代表性化合物8e的分析和光谱研究以及单晶X射线衍射数据证实了所有反应产物的结构。筛选所有合成的化合物的抗菌，抗氧化剂和DNA裂解活性。与具有MIC 9.375μgmL -1的标准药物青霉素相比，抗大肠杆菌的化合物7e，抗铜绿假单胞菌的8a和8c–e具有显着的抗菌活性，而与MIC相比，化合物11c，12a和12b具有非常好的抗氧化活性。标准药物Trolox的IC 50值分别为12.36、11.12和13.88μM。化合物11f和12b甚至在50μgmL -1的浓度下也已完全切割了DNA ，其余化合物已部分切割了DNA。
• Benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolines by an efficient p-toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot two-step tandem reaction
  作者：B. Sakram、B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu、S. K. Johnmiya

  DOI：10.1007/s11164-015-2112-4

  日期：2016.3

  A highly efficient method has been developed for synthesis of 7,9-disubstituted-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolines via multicomponent one-pot two-step tandem reaction involving 1-tetralone, arylaldehydes, thiourea, and 4-chlorophenacyl bromide/(3-bromoacetyl)coumarin utilizing p-toluenesulfonic acid as catalyst in glacial acetic acid under reflux conditions. Analytically pure products are formed with excellent yield and short reaction time. All the synthesized compounds were confirmed by their spectral and elemental analyses.

  一种高效的方法被开发用于合成7,9-二取代的6,7-二氢-5H-苯并[h]噻唑[2,3-b]喹唑啉，通过多组分一锅法两步串联反应，涉及1-四氢萘酮、芳基醛、硫脲和4-氯苯乙酰溴/（3-溴乙酰）香豆素，采用对甲苯磺酸作为催化剂，在冰醋酸下回流条件进行。通过这种方法形成的产品具有优良的纯度和高产率，同时反应时间短。所有合成化合物均通过光谱和元素分析进行了确认。
• 一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备 方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107286103B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的苯并喹唑啉酮衍生物的制备系统，包括反应器以及依次设置的超声波辅助反应装置、冰水浴冷却装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，本发明以芳香醛、ɑ‑四氢萘酮与尿素或硫脲为反应原料，在酸性离子液体催化剂的催化作用下及微波辅助作用下来催化制备苯并喹唑啉酮衍生物的。采用本发明的技术方案，催化剂的使用量及损失量均较少、可循环使用次数多，且原料利用率高、反应时间短、产物提纯简便。