(2,2'-dipyridyl)ethylamine | 622408-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2,2'-dipyridyl)ethylamine
• 英文别名: N-ethyl-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine；N-ethyl-2,2’-dipyridylamine；dpea；dipyridyl-N-ethylimine；N-ethyl-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 622408-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: XDDQWRRZKFCIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2'-dipyridyl)ethylamine 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 silver perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有 2,2'-二吡啶基烷基胺配体的顺铂类似物的动力学和机理研究

  摘要：

  合成了一系列 diaqua(2,2'-二吡啶基烷基胺)铂 (II) 型单核 Pt(II) 配合物（其中烷基 = 甲基、乙基、丙基、丁基或己基）以研究它们的亲核取代行为和与连接两个吡啶环的叔氮原子键合的烷基链对所选配合物的反应性的影响。速率常数的趋势表明，在连接两个吡啶部分的叔氮上引入 σ 供体烷基链会降低顺式配位吡啶环的 π 受体能力，从而导致反应性较低的 Pt(II) 中心，从而导致降低在反应速率上。DFT 计算的数据很好地支持了这一点。同样明显的是，烷基链还引入了阻碍亲核试剂接近 Pt(II) 中心的空间效应。六元螯合环的船状结构也有助于空间效应。该研究还表明，观察到了两个通过关联激活模式的替代过程。第一个是两个水配体的同时取代，第二个是由于配体的去螯合，如果用作药物，则表明该复合物可能崩解。 图文摘要顺铂类似物和生物相关硫脲的取代反应亲核试剂遵循两步结合过程，最后一步遇到配体的完全去

  DOI：

  10.1007/s11243-015-0015-2
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 2,2'-二吡啶胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 以55.7%的产率得到(2,2'-dipyridyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  带有 2,2'-二吡啶基烷基胺配体的顺铂类似物的动力学和机理研究

  摘要：

  合成了一系列 diaqua(2,2'-二吡啶基烷基胺)铂 (II) 型单核 Pt(II) 配合物（其中烷基 = 甲基、乙基、丙基、丁基或己基）以研究它们的亲核取代行为和与连接两个吡啶环的叔氮原子键合的烷基链对所选配合物的反应性的影响。速率常数的趋势表明，在连接两个吡啶部分的叔氮上引入 σ 供体烷基链会降低顺式配位吡啶环的 π 受体能力，从而导致反应性较低的 Pt(II) 中心，从而导致降低在反应速率上。DFT 计算的数据很好地支持了这一点。同样明显的是，烷基链还引入了阻碍亲核试剂接近 Pt(II) 中心的空间效应。六元螯合环的船状结构也有助于空间效应。该研究还表明，观察到了两个通过关联激活模式的替代过程。第一个是两个水配体的同时取代，第二个是由于配体的去螯合，如果用作药物，则表明该复合物可能崩解。 图文摘要顺铂类似物和生物相关硫脲的取代反应亲核试剂遵循两步结合过程，最后一步遇到配体的完全去

  DOI：

  10.1007/s11243-015-0015-2

文献信息

• [EN] METALLOINSERTOR COMPLEXES TARGETED TO DNA MISMATCHES<br/>[FR] COMPLEXES DESTINÉS À INSÉRER DES MÉTAUX, CIBLÉS SUR LES MÉSAPPARIEMENTS DE L'ADN
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014200497A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A composition including a Rh or Ru metailoinsertor complex specifically targets mismatch repair (MMR)~deficient cells. Selective cytotoxicity is induced in MMR-deficient cells upon uptake of the inventive metailoinsertor complexes.

  一种包含Rh或Ru金属插入物配合物的组合物特异性地靶向错配修复（MMR）缺陷细胞。创新的金属插入物配合物被摄取后会在MMR缺陷细胞中诱导选择性细胞毒性。
• [(C C)Au(N N)] ⁺ Complexes as a New Family of Anticancer Candidates: Synthesis, Characterization and Exploration of the Antiproliferative Properties
  作者：Silva Khodjoyan、Edwyn Remadna、Héloïse Dossmann、Denis Lesage、Geoffrey Gontard、Jérémy Forté、Henrik Hoffmeister、Uttara Basu、Ingo Ott、Philip Spence、Zoë A. E. Waller、Michèle Salmain、Benoît Bertrand

  DOI：10.1002/chem.202102751

  日期：2021.11.11

  The reorganization of the coordination sphere of the [(C N C)AuL]+ scaffold led to the establishment of the [(C C)Au(N N)]+ family with a preserved redox stability but an enhanced reactivity toward biomolecules making it a new class of organogold anticancer agent.

  [(C N C)AuL] +支架配位层的重组导致 [(C C)Au(N N)] +家族的建立，该家族具有保留的氧化还原稳定性，但对生物分子的反应性增强，使其成为一类新的有机金抗癌剂。
• Cisplatin analogues with 2,2′-dipyridylamine ligands and their reactions with DNA model nucleobases
  作者：Michael J Rauterkus、Sarah Fakih、Christian Mock、Ina Puscasu、Bernt Krebs

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01540-2

  日期：2003.7

  Six novel platinum(II) and palladium(II) complexes with */ cisplatin */ analogous configuration were prepared and could be obtained as single crystals for X-ray structure analyses. The ligand system based on 2,2?-dipyridylamine was extended stepwise by adding alkyl chains to the bridging nitrogen atom, starting from pure 2,2?-dipyridylamine to (2,2?-dipyridyl)-n -butylamine. In the case of [Pt(dpa)Cl2]

  制备了六种具有* /顺铂* /类似构型的新型铂（II）和钯（II）配合物，它们可以作为单晶获得，用于X射线结构分析。通过将烷基链加到桥接的氮原子上，逐步扩展基于2，2′-二吡啶基胺的配体体系，从纯的2，2′-二吡啶基胺到（2，2′-二吡啶基）-正丁胺开始。在[Pt（dpa）Cl2]和[Pt（dpma）Cl2]的情况下，研究了水解复合物分别与模型核碱基1-甲基胸腺嘧啶和1-甲基尿嘧啶的反应。所得的Pt（II）/ dpa /甲基胸苷和Pt（II）/ dpa / dpma /甲基尿嘧啶络合物也可以通过X射线衍射进行表征。铂化合物与模型核碱基形成双核络合物，通过其N3和O4供体原子充当二级桥连配体。双（m -1-甲基胸腺嘧啶-N3 -O4）双[2,2？二吡啶基氨基铂（II）]六氟磷酸硝酸高氯酸盐二水合物（10）（三斜晶系，空间群P / 1）头对头包含模型核碱基。取向，而双（m -1-甲基尿嘧啶-N3-O4）[2
• METALLOINSERTOR COMPLEXES TARGETED TO DNA MISMATCHES
  申请人：Barton Jacqueline K.

  公开号：US20130090319A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A composition including a Rh or Ru metalloinsertor complex specifically targets mismatch repair (MMR)-deficient cells. Selective cytotoxicity is induced in MMR-deficient cells upon uptake of the inventive metalloinsertor complexes.

  一种包含Rh或Ru金属插入配合物的组合物特异性靶向错配修复（MMR）缺陷细胞。在摄取创新的金属插入配合物后，会在MMR缺陷细胞中诱导选择性细胞毒性。
• Azaallyl-Containing Moieties As Chelate For Metals
  申请人：Wolczanski Peter T.

  公开号：US20100204473A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to di-aryl, di-heteroaryl or aryl-heteroaryl azaallyl compounds that are useful as chelates for metals.

  本发明涉及用作金属螯合剂的二芳基、二杂芳基或芳基-杂芳基氮杂烯化合物。