1-allyl-2-piperidinone | 28737-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-allyl-2-piperidinone
• 英文别名: 1-(2-propenyl)azacyclohexan-2-one；N-allyl δ-valerolactam；N-allyl-δ-valerolactam；1-allyl-piperidin-2-one；1-allyl-2-piperidone；1-(Prop-2-en-1-yl)piperidin-2-one；1-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 28737-46-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZOSRRDYQKDGLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-piperidinone 在 [Ru(η³:η²:η³-C12H18)Cl2] potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以98%的产率得到哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[(E)-3-(methyl-diphenyl-silanyl)-prop-2-en-(Z)-ylidene]-amine 在 platinum(IV) oxide RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 1-allyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代导致三烯定向闭环易位

  摘要：

  已经开发了通过用庞大的甲硅烷基保护基团取代来“解除”末端烯烃的合成策略。在一系列模型研究中，描述了三烯的顺序选择性闭环复分解，然后对所得二烯进行选择性单氢化。大量的甲硅烷基化的烯烃被活化，用于随后通过原去甲硅烷基化与一系列不同的烯烃进行交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.115

文献信息

• Di-μ-hydroxy-bis(N,N,N′,N′-tetramethylenediamine)-copper(II) chloride [Cu(OH)·TMEDA]2Cl2: an efficient, practical catalyst for benzylation and allylation of amides
  作者：G. Kumaraswamy、A. Pitchaiah、G. Ramakrishna、D.S. Ramakrishna、K. Sadaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.050

  日期：2006.3

  An efficient protocol for the benzylation or allylation of amides using the corresponding benzyl or allyl chlorides as electrophiles under basic conditions with commercially available 5 mol % of [Cu(OH)TMEDA]2Cl2 as catalyst was developed. Under these conditions, unprotected amino acids were benzylated without any racemization.

  开发了一种有效的方案，用于在碱性条件下使用相应的苄基或烯丙基氯作为亲电试剂，使用市售的5 mol％的[Cu（OH）TMEDA] 2 Cl 2作为催化剂，进行酰胺的苄基化或烯丙基化。在这些条件下，未保护的氨基酸被苄基化而没有外消旋作用。
• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20050203081A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted bicyclic fused-thiophene compounds can inhibit PTP1B and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases），如PTP1B，在调节广泛的细胞反应，如胰岛素信号传导中发挥作用。取代的并环融合噻吩化合物可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B的抑制可以提供一种治疗PTPase介导的疾病，如糖尿病的替代方法。
• Pharmaceutical Process and Intermediates
  申请人：McKeever Benedict

  公开号：US20150175639A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present disclosure provides for processes and intermediates in the large-scale manufacture of the compound of formula (I) or hydrates thereof.

  本公开提供了用于大规模制造化合物I的工艺和中间体，或其水合物。
• Palladium(<scp>II</scp>)-catalysed oxidation of carbon–carbon double bonds of allylic compounds with molecular oxygen; regioselective formation of aldehydes
  作者：Takahiro Hosokawa、Shunji Aoki、Minoru Takano、Takatoshi Nakahira、Yoshinori Yoshida、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39910001559

  日期：——

  Treatment of N-allylamides 1a–c and lactams 1d–f with molecular oxygen in the presence of [PdCl2(MeCN)2]–CuCl catalyst in anhydrous 1,2-dichloroethane containing hexamethylphosphoric triamide gives the corresponding aldehydes 2 regioselectively, while methyl ketones 3 become the major products in the presence of water.

  N-烯丙基酰胺1a–c和内酰胺1d–f在[PdCl2(MeCN)2]–CuCl催化剂存在下，于无水1,2-二氯乙烷含六甲基磷酰胺中与分子氧反应，可以区域选择性地得到相应的醛2，而在水的存在下，主要的产物是甲基酮3。