Methyl 2-(1,3-dichloroisoquinolin-4-yl)pent-4-enoate | 1233645-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(1,3-dichloroisoquinolin-4-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dichloroisoquinolin-4-yl)pent-4-enoate
• CAS: 1233645-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 310.18
• InChiKey: GOBRWZYXTBAZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1,3-dichloroisoquinolin-4-yl)pent-4-enoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到2-(1,3-dichloroisoquinolin-4-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拟议的1,3,4-三取代异喹啉的合成

  摘要：

  异喹啉环系统是生物碱1和药物中经常出现的结构基序。2因此，异喹啉的合成和功能化引起了合成界的极大关注。3我们先前曾报道过从市售的1,3-二氯异喹啉1（方案1）可轻松合成1,3,4-三取代异喹啉。4该过程中的关键步骤是在C4处直接锂化1。用各种亲电试剂捕获得到的锂物质2，以产生4-取代的1,3-二氯异喹啉3，通过在Pd催化下利用C1–Cl和C3–Cl键的不同反应性，进一步制备了1,3,4-三取代的异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.111
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 Methyl 2-(1,3-dichloroisoquinolin-4-yl)acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到Methyl 2-(1,3-dichloroisoquinolin-4-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟议的1,3,4-三取代异喹啉的合成

  摘要：

  异喹啉环系统是生物碱1和药物中经常出现的结构基序。2因此，异喹啉的合成和功能化引起了合成界的极大关注。3我们先前曾报道过从市售的1,3-二氯异喹啉1（方案1）可轻松合成1,3,4-三取代异喹啉。4该过程中的关键步骤是在C4处直接锂化1。用各种亲电试剂捕获得到的锂物质2，以产生4-取代的1,3-二氯异喹啉3，通过在Pd催化下利用C1–Cl和C3–Cl键的不同反应性，进一步制备了1,3,4-三取代的异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.111

文献信息

• Synthesis of a proposed 1,3,4-trisubstituted isoquinoline
  作者：Hanbiao Yang、Eric Sjogren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.111

  日期：2010.7

  The isoquinoline ring system is a reoccurring structural motif in alkaloids1 and pharmaceuticals.2 Consequently, the synthesis and functionalization of isoquinolines have attracted considerable attention from the synthetic community.3 We previously reported a facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted isoquinolines from commercially available 1,3-dichloroisoquinoline 1 (Scheme 1).4 A key step in the

  异喹啉环系统是生物碱1和药物中经常出现的结构基序。2因此，异喹啉的合成和功能化引起了合成界的极大关注。3我们先前曾报道过从市售的1,3-二氯异喹啉1（方案1）可轻松合成1,3,4-三取代异喹啉。4该过程中的关键步骤是在C4处直接锂化1。用各种亲电试剂捕获得到的锂物质2，以产生4-取代的1,3-二氯异喹啉3，通过在Pd催化下利用C1–Cl和C3–Cl键的不同反应性，进一步制备了1,3,4-三取代的异喹啉4。