(3-methylbut-2-ene-1,1-diyl)dibenzene | 51507-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylbut-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: (3-methylbut-2-en-1,1-diyl)dibenzene；2-methyl-4,4-diphenyl-2-butene；3-methyl-1,1-diphenyl-2-butene；1,1-diphenyl-3-methylbutene-2；1,1'-(3-Methylbut-2-ene-1,1-diyl)dibenzene；(3-methyl-1-phenylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 51507-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: GQOLTWXSILDQAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbut-2-ene-1,1-diyl)dibenzene 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,1-Dimethyl-3-phenyl-indan
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的脱水偶联/ Friedel-Crafts环化两种不同的醇直接合成茚满

  摘要：

  已经开发出了一种新颖的铁催化级联脱水偶联/两种不同醇与茚满的弗里德-克拉夫茨环化反应。这种方法具有高度的原子经济性和环境友好性，因为它采用了现成的醇作为底物，并且仅产生水作为副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801573
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 (3-methylbut-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的脱水偶联/ Friedel-Crafts环化两种不同的醇直接合成茚满

  摘要：

  已经开发出了一种新颖的铁催化级联脱水偶联/两种不同醇与茚满的弗里德-克拉夫茨环化反应。这种方法具有高度的原子经济性和环境友好性，因为它采用了现成的醇作为底物，并且仅产生水作为副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801573

文献信息

• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Photochemistry of β, γ-unsaturated ketones-V
  作者：Anton J.A. Van der Weerdt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97968-2

  日期：1981.1

  The photochemistry of some members of the two series of γ-phenyl substituted acyclic β, γ-unsaturated ketones 1 and 2 upon direct irradiation with γ 310nm has been investigated, viz 1c–1h and 2b+2c.The alkyl substituted (E)-5-phenyl-4-penten-2-ones 1c–1h yield the corresponding 1,3-acyl shift products and (Z)-isomers, and 1g and 1h in addition two decarbonylated products. 2b only yields the (Z)-isomer

  这两个系列的某些成员的光化学γ-苯基取代的无环β，γ不饱和酮1和2在与γ310nm的直接辐射已经被研究，即1C-1H和图2b + 2c中.The烷基取代的（ë） - 5-苯基-4-戊烯-2-酮1c-1h产生相应的1,3-酰基转移产物和（Z）-异构体，另外还有1g和1h产生两个脱羰基产物。2b仅产生（Z）-异构体和一些苯甲醛，但2c产生1，3-酰基转移产物，ODPM产物，通过烯丙基自由基歧化形成的三种烃和一些苯甲醛。β-苯基β，γ- UK3a被证明是光稳定的。1c-1h的1,3-酰基转移产物主要是由笼型自由基过程中的单线态激发态产生的。根据中间烯丙基的构象偏好来解释1，3-酰基转移产物的（E）-构型的排他性形成。建议（Z）异构体的形成是从1 T（π-π *）开始的。提供的证据支持所提出的机制。
• Direct Carbon-Carbon Bond Formation from Alcohols and Active Methylenes using NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Saki Miyota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0031-1290083

  日期：2011.12

  A simple and efficient procedure for carbon-carbon bond formation has been developed starting from alcohols and ­active methylene-containing compounds using silica gel supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) under mild conditions. NaHSO4/SiO2 can be reused without loss of catalytic activity at least ten times. carbon-carbon coupling - silica gel - alcohol - supported catalysts

  已经开发了一种简单有效的碳-碳键形成方法，该方法开始于在温和的条件下使用硅胶负载的硫酸钠（NaHSO 4 / SiO 2），从醇类和含活性亚甲基的化合物开始。NaHSO 4 / SiO 2可以重复使用而不会损失至少十倍的催化活性。 碳-碳偶联-硅胶-醇-负载型催化剂
• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。
• Enantiospecific, Regioselective Cross-Coupling Reactions of Secondary Allylic Boronic Esters
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Kazem Ghozati、Emily LaBine、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201303683

  日期：2013.12.23

  enantioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling of chiral, enantioenriched secondary allylic boronic esters is described (see scheme; DME=dimethoxyethane, Bpin = pinacolboryl, dba = dibenzylideneacetone). Mechanistic studies show that the reactions proceed via γ‐selective transmetalation followed by reductive elimination. The reaction provides the first independent confirmation that the transmetalation of

  原件 syn：描述了手性，对映体富集的仲烯丙基硼酸酯的第一次对映选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，Bpin =频哪醇硼酸酯，dba =二苄叉基丙酮）。机理研究表明，反应是通过γ-选择性重金属化然后还原消除进行的。该反应提供了第一个独立的确认，即硼酸酯的过渡金属化是通过syn途径进行的。