N1-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethenyl]phenoxy}acetamide | 1392442-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N1-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethenyl]phenoxy}acetamide
• 英文别名: N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(2-methoxy-5-((Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethenyl)phenoxy)acetamide；N1-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethenyl]phenoxyacetamide；N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetamide
• CAS: 1392442-17-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 536.606
• InChiKey: VSXBADKKRGHCLJ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N1-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethenyl]phenoxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amidobenzothiazoles And Process For The Preparation Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基，G=其中R、R1、R2═H、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代甲氧基、硝基。

  公开号：

  US20130317231A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of combretastatin-amidobenzothiazole conjugates as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、Adla Mallareddy、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Paidakula Suresh、Chandan Kishor、J.N.S.R.C. Murty、N. Sankara Rao、Sowjanya Ghosh、Anthony Addlagatta、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.021

  日期：2012.10

  A series of combretastatin-amidobenzothiazole conjugates have been synthesized and evaluated for their anticancer activity. All these compounds exhibited significant anticancer activity and the most potent compound (11a) showed GI(50) values ranging 0.019-11 mu M. Biological studies such as cell cycle distribution, effect on tubulin polymerization and effect on ERK signalling pathway have been examined in MCF-7 cell line. FACS analysis revealed that these compounds induced cell cycle arrest at G2/M phase. Compound ha showed significant effect on tubulin polymerization and affected the ERK signalling pathway that result in the decreased levels of ERK1/2, p-ERR and c-Jun proteins. Docking experiments have shown that the active molecules interact and bind well in the ATP binding pocket of ERR protein. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9102638B2
  申请人：——

  公开号：US9102638B2

  公开（公告）日：2015-08-11