N-(pent-4-en-1yl)benzamide | 91639-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pent-4-en-1yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-penten-yl)-benzamide；N-(pent-4-enyl)-benzamide；N-(4-Pentenyl)benzamide；N-pent-4-enyl-benzamide；N-(δ-Pentenyl)-benzamid；N-Pent-4-enyl-benzamid；N-pent-4-enylbenzamide
• CAS: 91639-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: JXCDEOKLNQJPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-en-1yl)benzamide 在 盐酸 、 alkaline solution 作用下， 生成 2-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2865,2868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-pent-4-enylbenzenecarboximidoyl chloride 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(pent-4-en-1yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的轻松生产和环化

  摘要：

  酰胺通过亚氨酰氯转化为N-羟基吡啶-2-硫酮亚氨酸酯，它们是酰胺基的前体。含有δ，γ-不饱和基团的酰胺基以5 exo的方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74480-7

文献信息

• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• Fluorocyclisation via I(I)/I(III) catalysis: a concise route to fluorinated oxazolines
  作者：Felix Scheidt、Christian Thiehoff、Gülay Yilmaz、Stephanie Meyer、Constantin G Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.14.88

  日期：——

  Herein, we describe a catalytic fluorooxygenation of readily accessible N-allylcarboxamides via an I(I)/I(III) manifold to generate 2-oxazolines containing a fluoromethyl group. Catalysis is conditional on the oxidation competence of Selectfluor®, whilst HF serves as both a fluoride source and Brønsted acid activator. The C(sp3)-F bond of the mono-fluoromethyl unit and the C(sp3)-O bond of the ring

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，
• Selective Formation of Secondary Amides via the Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkylboronic Acids with Primary Amides
  作者：Steven A. Rossi、Kirk W. Shimkin、Qun Xu、Luis M. Mori-Quiroz、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol401004r

  日期：2013.5.3

  For the first time, a general catalytic procedure for the cross-coupling of primary amides and alkylboronic acids is demonstrated. The key to the success of this reaction was the identification of a mild base (NaOSiMe3) and oxidant (di-tert-butyl peroxide) to promote the copper-catalyzed reaction in high yield. This transformation provides a facile, high-yielding method for the monoalkylation of amides

  首次展示了伯酰胺和烷基硼酸交叉偶联的通用催化程序。该反应成功的关键是确定了弱碱（NaOSiMe 3）和氧化剂（二叔丁基过氧化物）以促进铜催化反应的高产率。这种转化为酰胺的单烷基化提供了一种简便、高产的方法。
• Visible Light and Hydroxynaphthylbenzimidazoline Promoted Transition-Metal-Catalyst-Free Desulfonylation of <i>N-</i>Sulfonylamides and <i>N-</i>Sulfonylamines
  作者：Eietsu Hasegawa、Yuto Nagakura、Norihiro Izumiya、Keisuke Matsumoto、Tsukasa Tanaka、Tomoaki Miura、Tadaaki Ikoma、Hajime Iwamoto、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01536

  日期：2018.9.21

  A visible light promoted process for desulfonylation of N-sulfonylamides and -amines has been developed, in which 1,3-dimethyl-2-hydroxynaphthylbenzimidazoline (HONap-BIH) serves as a light absorbing, electron and hydrogen atom donor, and a household white light-emitting diode serves as a light source. The process transforms various N-sulfonylamide and -amine substrates to desulfonylated products in

  已开发出一种可见光促进N-磺酰胺类和-胺类磺酰化的方法，其中1,3-二甲基-2-羟基萘基苯并咪唑啉（HONap-BIH）用作吸光剂，电子和氢原子供体，以及家用白色发光二极管用作光源。该过程将各种N-磺酰胺和-胺底物可以中等至极好的收率生产脱磺酰化产物。1-甲基-2-萘氧基阴离子的荧光被底物有效猝灭的观察结果表明，光诱导的脱磺酰反应的机理始于HONap-BIH中萘氧化物生色团的光激发，后者通过分子内质子转移产生激发物种。在HONap和BIH部分之间。该过程触发单电子转移至底物，这促进了磺酰基的损失，从而形成了游离酰胺或胺。底物上的N-取代基。还检查了该方案的分子间版本，其中同时使用了1-甲基-2-萘酚和1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉。
• A Photosensitizer–Free Radical Cascade for Synthesizing CF₃-Containing Polycyclic Quinazolinones with Visible Light
  作者：Qiang Hu、Wan-Lei Yu、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02889

  日期：2022.1.21

  Herein, we report an efficient photoinduced radical tandem trifluoromethylation/cyclization reaction of N-cyanamide alkenes for the synthesis of functionalized quinazolinones. Importantly, the reaction is carried out under mild conditions without any additional photosensitizer, metal, or extra additives. A series of trifluoromethyl quinazolinones were prepared efficiently with good yields and excellent

  在此，我们报道了一种有效的光诱导自由基串联三氟甲基化/环化反应，用于合成功能化的喹唑啉酮。重要的是，该反应在温和的条件下进行，无需任何额外的光敏剂、金属或额外的添加剂。高效制备了一系列三氟甲基喹唑啉酮，收率高，官能团耐受性好。进行了初步的机械实验以表明转变通过涉及光激发 EDA 复合物和链传播的可能机制进行。