4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid | 209961-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 209961-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: WTVGNHSLQSQUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-(2-((2-((4-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)phenyl)(1-phenethylpiperidin-4-yl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A chemically contiguous hapten approach for a heroin–fentanyl vaccine

  摘要：

  背景：美国阿片类药物危机导致死亡人数增加，迫使开发新策略来治疗成瘾问题。单克隆抗体和抗药疫苗提供了一种既有助于成瘾管理又减少过量风险的工具。通过连续偶联或混合制备的双药物疫苗存在一定缺陷。本研究探讨了一种对抗含芬太尼的海洛因危险的方法，即使用一个具有既有芬太尼又有海洛因结构域的半抗原。 结果：我们评估了一系列由化学上相邻的半抗原组成的九种疫苗，其中包含海洛因和芬太尼样结构域。通过表面等离子共振和酶联免疫吸附分析结果，发现了基于表位大小和连接位置的海洛因和芬太尼抗体亲和力和滴度的趋势。在镇痛研究中，表现最佳的疫苗对海洛因提供了与我们基准海洛因疫苗相当的保护，但与我们的芬太尼疫苗相比，对芬太尼的保护效果有所减弱。 结论：经过对这一策略的深入研究，我们确定了开发化学上相邻的海洛因-芬太尼疫苗的关键考虑因素。重要的是，这是阿片类药物-疫苗领域首次报道这种策略。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.100
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-(4-氨基苯基)丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  组装中/长链基β -arylated非天然氨基酸通过加入Pd（II） -催化藻酸衍生物3 β -CH芳基化和短对咯利普兰型衍生物路线

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.018

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING ACTIVE AGENTS
  申请人：Sarubbi Donald J.

  公开号：US20090324540A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Carrier compounds and compositions therewith which are useful in the delivery of active agents are provided. Methods of administration and preparation are provided as well.

  本发明提供了用于传递活性剂的载体化合物和组合物。同时还提供了其治疗方法和制备方法。
• Photoinduced electron transfer cyclizations of aryl-linked phthalimides
  作者：Yong-Jun Lee、Do-Hwan Ahn、Kyoung-Sub Lee、Ae Rhan Kim、Dong Jin Yoo、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.069

  日期：2011.9

  The photochemistry photochemistry of arene-linked phthalimides incorporating the carboxylate or thioether donor group was investigated. Simple N-phthalimidophenyl alkanoates exclusively gave photoreduction (CO2H/H-exchange) products. In contrast, omega-phthalimido-meta-phenoxy carboxylates underwent photodecarboxylative cyclizations in yields of 6-48%. Likewise, catechol-linked derivatives furnished analogue cyclization products in 18-38% yield. Using the photodecarboxylation protocol, macrocyclic target compounds with ring sizes up to 17 could thus be realized. Two model phthalimides containing a thioether branch at the ortho-position of the arene-linker gave the analogue seven-membered cyclization products in yields of 28% and 35%, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITIONS OF PENTOSAN POLYSULFATE SALTS FOR ORAL ADMINISTRATION AND METHODS OF USE
  申请人：Urigen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3110427A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES AND CONDITIONS EMPLOYING ORAL ADMINISTRATION OF SODIUM PENTOSAN POLYSULFATE AND OTHER PENTOSAN POLYSULFATE SALTS
  申请人：PARSONS C. Lowell

  公开号：US20170189443A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising: (1) a therapeutically effective quantity of sodium pentosan polysulfate; (2) a quantity of a penetration enhancer sufficient to improve the bioavailability of the sodium pentosan polysulfate; and (3) optionally, a pharmaceutically acceptable carrier and to methods for the oral administration of sodium pentosan polysulfate with improved bioavailability for the treatment of interstitial cystitis and other urinary tract diseases and conditions. Such compositions and methods allow the administration of sodium pentosan polysulfate at lower dosages to reduce the frequency and severity of side effects.
• US7071214B2
  申请人：——

  公开号：US7071214B2

  公开（公告）日：2006-07-04