3-Iod-tropolon | 22704-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-Iod-tropolon
• 英文别名: 2-hydroxy-3-iodocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 22704-53-6
• 化学式: C₇H₅IO₂
• 分子量: 248.02
• InChiKey: UWKAJCHYWMIXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iod-tropolon 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3,5-Diiod-tropolon
  参考文献：
  名称：

  Kitahara; Arai, Proceedings of the Japan Academy, 1951, vol. 27, p. 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methylamino)tropone 在 氢氧化钾 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Iod-tropolon
  参考文献：
  名称：

  2-氨基酮及其N-烷基衍生物的亲电取代反应

  摘要：

  研究了 2-氨基托酮 (I)、2-甲基氨基托酮 (II) 和 2-二甲基氨基托酮 (III) 的亲电取代反应。产物的结构经水解证明可产生已知的托酚酮衍生物。通过Ⅱ的亚硝化反应，以良好的收率得到N-亚硝基-2-甲基氨基托酮；该化合物是一种新型的活性肌钙素化合物。III 的取代反应产生了托酚酮衍生物，伴随着二甲氨基的水解。然后讨论水解的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2978

文献信息

• Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation
  作者：Hiroshi Horino、Toyonobu Asao、Naoto Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.64.183

  日期：1991.1

  The reactions of 3-iodotropolone with styrenes (styrene, p-methoxystyrene, and 2-vinylpyridine), methyl acrylate, and allylic compounds (methyl 3-butenoate, 3-butenenitrile, 1-allyl-3,4-dimethoxybenzene, and 1-allyl-3,4-methylenedioxybenzene) were carried out, according to the modified Heck’s procedure, to give 3-styryl-, 3-(2-carboxyvinyl)-, and 3-(3-substituted 1-propenyl)tropolones, respectively. Similarly, 4-bromo- or 5-bromotropolone was made to react with these olefins to yield 4-styryltropolone or the corresponding 5-(2-substituted vinyl)- and 5-(3-substituted 1-propenyl)tropolones. Substitution of 2-chlorotropone by styrenes produced 2-styryltropones. Extension of the vinylation to 2-amino-6-bromoazulenes, ethyl 3-bromo-1-azulenecarboxylate, and diethyl 2-chloro-1,3-azulenedicarboxylate resulted in a similar substitution.

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。
• Vinylic substitution on troponoid catalyzed by palladium complexes, and formation of new C-pd σ-complexes of troponoid
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80139-6

  日期：1981.1

  The reaction of 3-, 4- and 5-halotropolones with olefins catalyzed by palladium (O) complex gave 3-, 4- and 5-(substituted vinyl) tropolones respectively. Similarly, 2-chlorotropone gave 2-styryltropones. Some tropolonyl- and troponylpalladium-σ-complexes were synthesized.

  3-，4-和5-卤代托环酮与由钯（O）配合物催化的烯烃的反应分别得到3-，4-和5-（取代的乙烯基）对苯二酚。类似地，2-氯托酮产生2-苯乙烯基托酮。合成了一些tropolonyl-和对苯甲酰基钯-σ-复合物。
• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076938A8

  公开（公告）日：2022-04-28