4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoic acid | 91004-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[1-(hydroxyimino)ethyl]-；4-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)benzoic acid
• CAS: 91004-29-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD20544645
• 分子量: 179.175
• InChiKey: HWNGMYICKLHNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoic acid 在 硫酰氟 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到对乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SO2F2活化的酮肟的贝克曼重排反应，可用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900844
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SO2F2活化的酮肟的贝克曼重排反应，可用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900844

文献信息

• 684. Formation of 1,1-dinitroethyl aromatic compounds
  作者：J. E. McIntyre

  DOI：10.1039/jr9640003540

  日期：——
• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。