5-[[4'-(2''-pyridinyl)-1'-piperazinyl]carbonyl]-o-phenylenediamine | 89791-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[[4'-(2''-pyridinyl)-1'-piperazinyl]carbonyl]-o-phenylenediamine
• 英文别名: (3,4-Diaminophenyl)-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)methanone；(3,4-diaminophenyl)-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 89791-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O
• 分子量: 297.36
• InChiKey: BRWJFOVZKPKYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 5-[[4'-(2''-pyridinyl)-1'-piperazinyl]carbonyl]-o-phenylenediamine 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-[[4'-(2''-pyridinyl)-1'-piperazinyl]carbonyl]-2-amino-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Tissue Distribution and Excretion of CDRI-81/470 in Rats

  摘要：

  甲基-N[5[[4-(2-吡啶基)-1-哌嗪基]羰基]-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯（CDRI-81/470）是一种广谱驱虫剂，对肠道和全身寄生虫都有效。研究了大鼠口服100mg/kg CDRI-81/470一次剂量后的组织分布和排泄。

  在试验中，其中一种代谢物被鉴定为其N-脱羧衍生物，并通过合成进行了表征。开发并验证了同时估计组织、胆汁、尿液和粪便中CDRI-81/470及其N-脱羧衍生物的HPLC测定方法。在剂量后48小时内，所有主要组织和器官中的母体化合物均被定量。除血清外，CDRI-81/470的最高浓度在肝脏中发现，而在大脑中仅发现痕量水平。在剂量后120小时，大约有3％的给药剂量未经改变地从尿液中排出，而约有7％被排出在粪便中。胆汁途径对母体化合物的排泄贡献少于0.5％。在粪便（1-4％）和胆汁（＜0.1％）中定量了N-脱羧衍生物，但在血清、组织和尿液中均不存在。从胆汁中分离出另一种代谢物，并被鉴定为CDRI-81/470的吡啶基-5-羟基衍生物。

  CDRI-81/470在大鼠中表现出快速吸收和分布到所有主要器官和组织，并经历了广泛的代谢。通过合成鉴定了胆汁中的两种代谢物。

  DOI：

  10.1211/0022357001777234
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 镍 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硝酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-[[4'-(2''-pyridinyl)-1'-piperazinyl]carbonyl]-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  5（6）-（取代的氨基甲酰基）-烷基和5（6）-（二取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和相关化合物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  合成了许多5（6）-（取代的氨基甲酰基）-和5（6）-（二取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸烷基酯及相关化合物，它们对实验动物的各种肠道蠕虫具有驱虫活性被评估。合成的大部分化合物显示出对ceananiostum ceylanicum的显着活性，并在较高剂量下对膜蛙的感染。与烷基5（6）-（取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸酯相比，发现二取代的氨基甲酰基类似物具有更好的驱虫活性。该系列中活性最高的化合物，即5（6）-[（（N-2-吡啶基哌嗪子基）氨基甲酰基]甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯）（90），已针对高等动物的肠道蠕虫进行了筛选，并被作为微量和大杀线剂。化合物90已被确定为广谱驱虫药。鉴于化合物90对ceylanicum（仓鼠和狗），H。nana（大鼠），Nippostrongylus brasiliensis（大鼠），Syphacia obvelata（小鼠），A.tubae

  DOI：

  10.1021/jm00374a025