6-Nitro-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 63285-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Nitro-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-nitro-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 63285-87-0
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• 分子量: 192.131
• InChiKey: CNUMBPCORMOZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Nitro-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-(2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenyl)-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的均戊酸酯与喹唑啉酮的分子内环化反应，对脱氧-十字黄烷烷生物碱进行立体选择性构建。

  摘要：

  已证明手性N杂环卡宾（NHC）催化的分子内[3 + 2]通过正式的均烯酸酯环加成反应环化带有喹唑啉酮的亚胺部分的烯醛。对于包含生物学上重要的吡咯并二氢吲哚骨架的脱氧-十字花青烷生物碱的立体选择性合成而言，这是一种极好的方法。值得注意的是，这是有关NHC催化的不对称分子内同戊烯酸酯与环状N-酰基am环合的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c9ob01243e
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-Nitro-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的均戊酸酯与喹唑啉酮的分子内环化反应，对脱氧-十字黄烷烷生物碱进行立体选择性构建。

  摘要：

  已证明手性N杂环卡宾（NHC）催化的分子内[3 + 2]通过正式的均烯酸酯环加成反应环化带有喹唑啉酮的亚胺部分的烯醛。对于包含生物学上重要的吡咯并二氢吲哚骨架的脱氧-十字花青烷生物碱的立体选择性合成而言，这是一种极好的方法。值得注意的是，这是有关NHC催化的不对称分子内同戊烯酸酯与环状N-酰基am环合的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c9ob01243e

文献信息

• Stereoselective construction of deoxy-cruciferane alkaloids by NHC-catalyzed intramolecular annulation of homoenolate with quinazolinone
  作者：Milind M. Ahire、Mahesh D. Pol、Dattatry S. Kavale、Rajesh G. Gonnade、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c9ob01243e

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular [3 + 2] annulation of enals with an unactivated imine moiety of quinazolinone via formal homoenolate cycloaddition has been demonstrated. It is an excellent approach for stereoselective syntheses of deoxy-cruciferane alkaloids comprising a biologically important pyrroloindoline scaffold. Notably, this is the first report on the NHC-catalyzed

  已证明手性N杂环卡宾（NHC）催化的分子内[3 + 2]通过正式的均烯酸酯环加成反应环化带有喹唑啉酮的亚胺部分的烯醛。对于包含生物学上重要的吡咯并二氢吲哚骨架的脱氧-十字花青烷生物碱的立体选择性合成而言，这是一种极好的方法。值得注意的是，这是有关NHC催化的不对称分子内同戊烯酸酯与环状N-酰基am环合的首次报道。