4-methoxy-1,1':3',1''-terphenyl | 1060666-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-m-terphenyl；3-(4'-methoxyphenyl)biphenyl；1-Methoxy-4-(3-phenylphenyl)benzene
• CAS: 1060666-61-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: UFTIFBHEOWUPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 四丁基氢氧化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methoxy-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water

  摘要：

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob06385e

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105179B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以硝基芳烃和硼酸化合物为底物，钯/咪唑盐为催化剂，在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香族化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜，且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于烷基硼酸。本发明方法可用于合成一系列芳香族化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls
  作者：Kaimeng Huang、Xiaona Ke、Hongkai Wang、Junying Wang、Chenchen Zhou、Xiufang Xu、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob02336f

  日期：——

  A new cyclization of 1,5-enyne was developed to synthesize the m-terphenyls via the elimination of HOAc and a benzyl shift.

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

• A simple and mild Suzuki reaction protocol using triethylamine as base and solvent
  作者：Xinmin Li、Hang Zhang、Qinghong Hu、Bo Jiang、Yuan Zeli

  DOI：10.1080/00397911.2018.1519075

  日期：2018.12.17

  Suzuki reaction of aryl bromides and arylboronic acids is developed. The cross-coupling reactions can be performed at room temperature using 5.0 equiv. of Et3N as solvent and base without any ligands, and affording biaryl products in good yields. In addition, the chemoselecitive Suzuki reaction of bromo-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with arylboronic acids can be achieved in this system, and

  摘要 开发了一种用于钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的 Suzuki 反应的简单温和的方案。交叉偶联反应可以在室温下使用 5.0 当量进行。Et3N 作为溶剂和碱而没有任何配体，并以良好的收率提供联芳基产物。此外，该体系还可以实现溴-N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯与芳基硼酸的化学选择性铃木反应，并通过一锅双铃木反应以中等产率制备了各种不对称三联苯。图形概要