3-bromopropylphosphonyl dichloride | 86483-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropylphosphonyl dichloride
• 英文别名: 3-bromopropylphosphonodichloridate；(3-bromopropyl)phosphonic dichloride；(3-bromopropyl)phosphonic dicloride；(3-bromo-propyl)-phosphonic acid-dichloride；(3-Brom-propyl)-phosphonsaeure-dichlorid；1-bromo-3-dichlorophosphorylpropane
• CAS: 86483-94-5
• 化学式: C₃H₆BrCl₂OP
• 分子量: 239.864
• InChiKey: DIGFVDXKCGCTRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-156 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropylphosphonyl dichloride 在 乙醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 生成 1-Hydroxyphosphetane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  736.一些环状次膦酸的解离常数

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003739
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethyl)silyl (3-bromopropyl)phosphonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.3%的产率得到3-bromopropylphosphonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Bhongle, Nandkumar N.; Notter, Robert H.; Turcotte, Joseph G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1071 - 1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diaryl ester prodrugs of fR900098 with improved in vivo antimalarial activity
  作者：Armin Reichenberg、Jochen Wiesner、Claus Weidemeyer、Erhard Dreiseidler、Silke Sanderbrand、Boran Altincicek、Ewald Beck、Martin Schlitzer、Hassan Jomaa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00075-0

  日期：2001.3

  The fosmidomycin derivative FR900098 represents an inhibitor of the 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP) reductoisomerase with potent antimalarial activity. Prodrugs of FR900098 with increased activity after oral administration were obtained by chemical modification of the phosphonate moiety to yield phosphodiaryl esters. One diaryl ester prodrug demonstrated efficacy in mice infected with the rodent

  磷霉素衍生物FR900098代表具有有效抗疟疾活性的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶的抑制剂。通过化学修饰膦酸酯部分以产生磷酸二芳基酯，获得口服给药后具有增加的活性的FR900098的前药。一种二芳基酯前药在与啮齿类疟疾寄生虫温氏疟原虫感染的小鼠中显示出与腹膜内给药相当的功效。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF BIOISOSTERIC O-CARBA-ANALOGUES OF PLATELET ACTIVATING FACTOR (PAF)
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Hiroyuki Koike、Toshio Sada、Fumitoshi Asai、Shinsaku Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.32.2452

  日期：——

  Four types of O-carba-analogues of C16-PAF were synthesized : d1-2-acetoxyeicosylphosphoryl choline (1), dl-3-hexadecyloxy-2-(2-oxopropyl) propylphosphoryl choline (2), d1-and (S)-(-)-3-acetoxy-4-hexa-decyloxybutylphosphonyl choline (3), and d1-2-acetoxy-3-hexadecyloxypropyl (3-trimethylammonio) propylphosphonate (4). Both in hypotension and in platelet aggregation, (S)-(-)-3 was one third as potent as synthetic C16-PAF, whereas 1, 2 and 4 were 100-3, 000 times less potent.

  合成了四种C16-PAF的O-carb-类似物：d1-2-乙酰氧基二十碳酰基磷脂酰胆碱（1）、dl-3-十六烷氧基-2-(2-氧丙基)丙基磷脂酰胆碱（2）、d1-和(S)-(-)-3-乙酰氧基-4-十六烷氧基丁基磷酸胆碱（3）以及d1-2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基(3-三甲基铵)丙基磷酸酯（4）。在低血压和血小板聚集的实验中，(S)-(-)-3的效力为合成C16-PAF的三分之一，而1、2和4的效力则低于100-3000倍。
• Synthesis and interfacial behavior of sulfur-containing analogs of lung surfactant dipalmitoyl phosphatidylcholine
  作者：Yusuo Chang、Zhengdong Wang、Robert H. Notter、Zhongyi Wang、Long Qu、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.001

  日期：2004.12

  SO2-linked analog synthesized here had increased adsorption and improved film respreading compared to DPPC, while reaching very low surface tensions (1 N/m) in cycled interfacial films on both the Wilhelmy balance and the pulsating bubble surfactometer. This compound appears to have potential utility as a component in future phospholipase-resistant synthetic exogenous surfactants for treating clinical forms

  报道了两种结构上与主要的肺表面活性剂甘油磷脂磷脂二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）有关的含硫磷脂的合成方法和初始表面性质表征。这些化合物中的硫键影响相对于酯键的分子相互作用，并且在结构上抗磷脂酶裂解。与DPPC相比，此处合成的与SO2相连的类似物具有更高的吸附能力和更佳的膜重铺性，同时在Wilhelmy天平和脉动气泡表面测量仪上的循环界面膜中达到了非常低的表面张力（1 N / m）。该化合物似乎具有潜在的用途，可作为未来抗磷脂酶的合成外源性表面活性剂中的一种成分，用于治疗炎症性肺损伤的临床形式。
• Reaction of dibromoalkanes with silyl phosphites. Synthesis and properties of mono-and diphosphonoalkanes
  作者：M. A. Pudovik、S. A. Terent’eva、L. K. Kibardina、A. N. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363206050094

  日期：2006.5

  Reactions of dibromoethane and dibromopropane with silyl phosphites are studied. Mono- and diphosphonoalkanes of various structures were prepared, and their chemical properties were studied.
• Cationic Phosphonolipids Containing Quaternary Phosphonium and Arsonium Groups for DNA Transfection with Good Efficiency and Low Cellular Toxicity**
  作者：Erwann Guénin、Anne-Cécile Hervé、Virginie Floch、Séverine Loisel、Jean-Jacques Yaouanc、Jean-Claude Clément、Claude Férec、Hervé des Abbayes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<629::aid-anie629>3.0.co;2-k

  日期：2000.2.4