N,N-dibutyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine | 1310799-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-dibutyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N,N-dibutyl-5-methylbenzoxazol-2-amine；N,N-dibutyl-5-methyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1310799-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: JGOVXJZWZSDTCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dibutyl-5-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，铜催化苯并恶唑与甲酰胺或仲胺的直接CH-H胺化反应

  摘要：

  已经开发了一种简便，有效且实用的方法，用于铜催化的苯甲恶唑与甲酰胺或仲胺的CH–H氨化反应。该系统可以在没有外部碱的情况下进行，仅需要O 2或什至空气作为氧化剂。合成了各种取代的苯并恶唑-2-胺，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/jo200447x

文献信息

• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。
• ^<i>n</i>Bu₄NI-catalyzed direct amination of benzoxazoles with tertiary amines using TBHP as oxidant under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Ming Jin、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2015-0212

  日期：2016.4.1

  Abstract A facile, efficient, and practical method for nBu4NI-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with tertiary amines has been developed. The system could be performed in the absence of metal catalyst and only requires tert-butyl hydroperoxide as oxidant under microwave irradiation. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to good yield.

  摘要 已经开发了一种简便、高效且实用的方法，用于 nBu4NI 催化的苯并恶唑与叔胺的直接 C-H 胺化。该系统可以在没有金属催化剂的情况下进行，并且在微波辐射下只需要叔丁基过氧化氢作为氧化剂。合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺，收率中等至良好。
• Nickel-catalyzed C–H direct amination of benzoxazoles with secondary amines
  作者：Yaming Li、Jin Liu、Yusheng Xie、Rong Zhang、Kun Jin、Xiuna Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c2ob25425e

  日期：——

  In this article, a facile, efficient and practical method for Ni-catalyzed direct C–H amination of benzoxazole with secondary amines has been developed. This procedure requires Ni(OAc)2·4H2O as catalyst, TBHP as oxidant and acid as the additive. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized in moderate to good yields.

  在本文中，一种简便，有效和实用的方法用于Ni催化的直接C–H氨化 苯并恶唑已开发出具有仲胺的化合物。该步骤需要Ni（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，TBHP作为氧化剂，酸作为添加剂。以中等至良好的产率合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺。