5-(tert-butyl)-N,N-dibutylbenzo[d]oxazol-2-amine | 1310799-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-N,N-dibutylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-tert-butyl-N,N-dibutylbenzoxazol-2-amine；N,N-dibutyl-5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1310799-66-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O
• 分子量: 302.46
• InChiKey: UWKHDTADNBNXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 在 叔丁基过氧化氢 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 丙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(tert-butyl)-N,N-dibutylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯并恶唑与仲胺的C–H直接胺化†

  摘要：

  在本文中，一种简便，有效和实用的方法用于Ni催化的直接C–H氨化 苯并恶唑已开发出具有仲胺的化合物。该步骤需要Ni（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，TBHP作为氧化剂，酸作为添加剂。以中等至良好的产率合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25425e

文献信息

• ^<i>n</i>Bu₄NI-catalyzed direct amination of benzoxazoles with tertiary amines using TBHP as oxidant under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Ming Jin、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2015-0212

  日期：2016.4.1

  Abstract A facile, efficient, and practical method for nBu4NI-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with tertiary amines has been developed. The system could be performed in the absence of metal catalyst and only requires tert-butyl hydroperoxide as oxidant under microwave irradiation. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to good yield.

  摘要 已经开发了一种简便、高效且实用的方法，用于 nBu4NI 催化的苯并恶唑与叔胺的直接 C-H 胺化。该系统可以在没有金属催化剂的情况下进行，并且在微波辐射下只需要叔丁基过氧化氢作为氧化剂。合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺，收率中等至良好。
• Copper-Catalyzed Direct Oxidative C–H Amination of Benzoxazoles with Formamides or Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Yaming Li、Yusheng Xie、Rong Zhang、Kun Jin、Xiuna Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo200447x

  日期：2011.7.1

  A facile, efficient, and practical method for copper-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with formamides or secondary amines has been developed. The system can be performed in the absence of external base and only requires O2 or even air as oxidant. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to excellent yield.

  已经开发了一种简便，有效且实用的方法，用于铜催化的苯甲恶唑与甲酰胺或仲胺的CH–H氨化反应。该系统可以在没有外部碱的情况下进行，仅需要O 2或什至空气作为氧化剂。合成了各种取代的苯并恶唑-2-胺，产率中等至优异。