N-butyl benzo[d]thiazole-2-sulfonamide | 66003-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-butyl benzo[d]thiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: Butyl benzothiazole sulfonamide；N-butyl-1,3-benzothiazole-2-sulfonamide
• CAS: 66003-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: UKNORHKMUMHIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl benzo[d]thiazole-2-sulfonamide 、 缩水甘油 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到N-butyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzo[d]thiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-butyl benzo[d]thiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317

文献信息

• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。
• Heteroaryl sulfonamide synthesis: scope and limitations
  作者：Roman O. Iakovenko、Daniel Chrenko、Jozef Kristek、Eline Desmedt、František Zálešák、Freija De Vleeschouwer、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1039/d2ob00345g

  日期：——

  Heteroaryl sulfonamides are important structural motifs in the medicinal and agrochemical industries. However, their synthesis often relies on the use of heteroaryl sulfonyl chlorides, which are unstable and toxic reagents. Herein, we report a protocol that allows direct oxidative coupling of heteroaryl thiols and primary amines, readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。
• POLYARYLENE SULFIDE RESIN COMPOSITION AND FORMED ARTICLE
  申请人：SK Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP2899234A1

  公开（公告）日：2015-07-29

  The present invention relates to a polyarylene sulfide resin composition having good processability and showing excellent properties due to its more improved miscibility with other polymer materials or fillers, and a formed article. Such polyarylene sulfide resin composition includes a polyarylene sulfide including a disulfide repeating unit in the repeating units of the main chain; and at least one component selected from the group consisting of a thermoplastic resin, a thermoplastic elastomer, and a filler.

  本发明涉及一种聚芳基硫醚树脂组合物，该组合物具有良好的加工性，并且由于与其他聚合物材料或填料的混溶性更佳而显示出优异的性能，本发明还涉及一种成型制品。这种聚芳基硫醚树脂组合物包括：在主链的重复单元中含有二硫重复单元的聚芳基硫醚；以及至少一种从热塑性树脂、热塑性弹性体和填料组成的组中选出的成分。
• POLYARYLENE SULFIDE RESIN AND METHOD FOR PREPARING SAME
  申请人：SK Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP2883900A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  [SUMMARY] The present invention relates to a polyarylene sulfide having more improved miscibility with other polymer materials or fillers, and a method of preparing the same. At least part of end groups of the main chain of the polyarylene sulfide is carboxyl group (-COOH) or amine group (-NH2).

  摘要 本发明涉及一种与其他聚合物材料或填料的混溶性更佳的聚芳基硫醚，以及制备该聚芳基硫醚的方法。聚芳基硫醚主链的端基至少有一部分是羧基（-COOH）或胺基（-NH2）。
• POLYARYLENE SULFIDE RESIN COMPOSITION AND MOLDED PRODUCT
  申请人：SK Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP3381982A1

  公开（公告）日：2018-10-03

  The present invention relates to a polyarylene sulfide resin composition which has excellent processability and exhibit excellent physical properties due to its more improved compatibility with other polymer materials or fillers, and a molded article including the same. Such polyarylene sulfide resin composition comprises: a polyarylene sulfide including a disulfide repeating unit in the repeating units of the main chain, wherein at least part of end groups of the main chain is hydroxyl group (-OH); and one or more components selected from the group consisting of a thermoplastic resin, a thermoplastic elastomer and a filler.

  本发明涉及一种聚芳基硫醚树脂组合物，该组合物与其他聚合物材料或填料的相容性更佳，因而具有优异的可加工性并表现出优异的物理性能，本发明还涉及一种包括该组合物的模塑制品。这种聚芳基硫醚树脂组合物包括：在主链的重复单元中含有二硫重复单元的聚芳基硫醚，其中主链的端基至少有一部分是羟基（-OH）；以及从热塑性树脂、热塑性弹性体和填料组成的组中选出的一种或多种成分。