N-butylnaphthalen-2-amine | 6270-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butylnaphthalen-2-amine
• CAS: 6270-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD11177886
• 分子量: 199.296
• InChiKey: FFWIPAKZSVGWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylnaphthalen-2-amine 在 六氟异丙醇 、 氧气 、 C₈H₁₆Cl₂FeN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以96 %的产率得到(R)-N²,N^2'-dibutyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  均相非血红素铁催化剂对 2-氨基萘的有氧氧化偶联

  摘要：

  一种高效、通用的有氧氧化偶联方法，以[Fe III (cyclen)为原料，由N-取代-2-氨基萘(1)制备1,1'-联萘-2,2'-二胺(BINAMs)据报道，室温下 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中的 )(Cl) 2 ]Cl 催化剂。应用高选择性条件以中等到高产率制备一系列 N,N'-二烷基-、N,N'-二苄基-和 N,N'-二芳基-BINAM。基于机理研究，包括控制实验和可变时间归一化分析，建议 [Fe III (cyclen)(1)(OOH)] +2 和 2 之间的耦合-氨基萘1是催化循环中关键的不可逆步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01839
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-(butyl(naphthalen-2-yl)amino)malonate 在 sodium hydride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以59%的产率得到N-butylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的单双亲电胺化剂：一个新的、更可持续的碳氮键形成平台

  摘要：

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05279

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• THERAPEUTIC AGENT FOR HEPATITIS C
  申请人：Baba Masanori

  公开号：US20120316342A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  This invention provides a therapeutic agent for hepatitis C comprising, as an active ingredient, a compound having anti-HCV activity useful in treatment of hepatitis C. The therapeutic agent for hepatitis C comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种治疗丙型肝炎的药剂，其活性成分为具有抗丙型肝炎病毒活性的化合物，可用于治疗丙型肝炎。治疗丙型肝炎的药剂的活性成分包括由式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Phosphates through Cleaving Aryl C–O Bonds
  作者：Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol201437g

  日期：2011.7.15

  amination of triaryl phosphates was achieved using a Ni(II)–(σ-Aryl) complex/NHC catalyst system in dioxane at 110 °C in the presence of NaH as base. Electron-neutral, -rich, and -deficient triaryl phosphates were coupled with a wider range of amine partners including cyclic and acyclic secondary amines, aliphatic primary amines, and anilines in good to excellent yields.

  磷酸三芳基酯的胺化反应是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ NHC催化剂体系在二恶烷中于110°C，以NaH为碱的情况下实现的。电子中性的，富含和缺乏的磷酸三芳基酯与多种胺伙伴（包括环状和非环状仲胺，脂族伯胺和苯胺）的偶联效果良好或优异。
• Synthesis and electronic properties of π-extended flavins
  作者：L. N. Mataranga-Popa、I. Torje、T. Ghosh、M. J. Leitl、A. Späth、M. L. Novianti、R. D. Webster、B. König

  DOI：10.1039/c5ob01418b

  日期：——

  Three flavins with extended aromatic systems were synthesized in moderate to good yields by condensation of the corresponding amines with violuric acid. The compounds are highly fluorescent, show quantum yields of up to 80% and redox mechanisms similar to riboflavin.

  通过与紫罗兰酸的缩合反应，合成了具有扩展芳香系统的三种黄素，收率在中等到良好之间。这些化合物具有很高的荧光性能，量子产率高达80%，并且具有类似核黄素的氧化还原机制。
• Mechanistic Insights into the FeCl₃-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols with 2-Aminonaphthalenes
  作者：Vlada Vershinin、Hagit Forkosh、Mor Ben-Lulu、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00874

  日期：2021.1.1

  The selective FeCl3-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and primary, secondary, and tertiary 2-aminonaphthalene derivatives was investigated. The generality of this scalable method provides a sustainable alternative for preparing N,O-biaryl compounds that are widely used as ligands and catalysts. Based on a comprehensive kinetic investigation, a catalytic cycle involving a ternary

  研究了酚与伯，仲和叔2-氨基萘衍生物之间的选择性FeCl 3催化的氧化交叉偶联反应。这种可扩展方法的通用性为制备广泛用作配体和催化剂的N，O-联芳基化合物提供了一种可持续的选择。基于全面的动力学研究，提出了在关键的氧化偶联步骤中涉及三元配合物的催化循环，该三元配合物与偶联伙伴和氧化剂结合。此外，研究表明，该反应受环外酸碱和配体交换过程的调节。