N-butyl-2,3-dichloromaleimide | 20198-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-2,3-dichloromaleimide
• 英文别名: 3,4-dichloro-1-butyl-pyrrol-2,5-dione；N-n-butyl-2,3-dichloromaleimide；N-butyl-3,4-dichloromaleimide；N-Butyl-dichlormaleimid；1-butyl-3,4-dichloro-pyrrole-2,5-dione；N-Butyl-dichlormaleisaeure-imid；1-Butyl-3,4-dichloropyrrole-2,5-dione
• CAS: 20198-79-2
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 222.071
• InChiKey: DULPKVCCUDBCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  260.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2,3-dichloromaleimide 、 丙烷-1-硫醇 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-n-butyl-2-chloro-3-(n-propylthio)maleimide
  参考文献：
  名称：

  二氯马来酰亚胺（diCMI）：用于亲和标记的小型荧光反应基团。

  摘要：

  包含配体部分，反应性基团（例如环氧化物，卤代乙酰基或光反应性基团）和标签单元（例如荧光团或放射性同位素）的化学探针广泛用于亲和标记中，以鉴定生物活性分子的目标蛋白质。但是，高度功能化的化学探针的设计和合成通常很耗时。在本文中，我们提出了一种带有小的2,3-二氯马来酰亚胺（diCMI）单元的化学探针的简单设计策略，该单元通过与配体结合位点附近的亲核赖氨酸残基反应而充当反应性基团和标签单元的组合靶蛋白产生2-氨基-3-氯马来酰亚胺荧光团。模型配体-蛋白质实验证实了diCMI单元具有合适的反应性和荧光能力，可进行有效的亲和标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00501
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 正丁胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以94%的产率得到N-butyl-2,3-dichloromaleimide
  参考文献：
  名称：

  二氯马来酰亚胺（diCMI）：用于亲和标记的小型荧光反应基团。

  摘要：

  包含配体部分，反应性基团（例如环氧化物，卤代乙酰基或光反应性基团）和标签单元（例如荧光团或放射性同位素）的化学探针广泛用于亲和标记中，以鉴定生物活性分子的目标蛋白质。但是，高度功能化的化学探针的设计和合成通常很耗时。在本文中，我们提出了一种带有小的2,3-二氯马来酰亚胺（diCMI）单元的化学探针的简单设计策略，该单元通过与配体结合位点附近的亲核赖氨酸残基反应而充当反应性基团和标签单元的组合靶蛋白产生2-氨基-3-氯马来酰亚胺荧光团。模型配体-蛋白质实验证实了diCMI单元具有合适的反应性和荧光能力，可进行有效的亲和标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00501

文献信息

• A Highly Tunable Family of Chiral Bisphospholanes for Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Reactions
  作者：Jens Holz、Odalys Zayas、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Anke Spannenberg、Axel Monsees、Thomas H. Riermeier、Juan Almena、Renat Kadyrov、Armin Börner

  DOI：10.1002/chem.200600033

  日期：2006.6.23

  enantioselectivities in methanol as the solvent. This may account for optimised steric and electronic effects. However, by changing the solvent catalysts with other backbones can give rise to excellent results. This gives proof that simple correlations between steric and electronic properties and results in the enantioselective hydrogenation frequently claimed in literature are not general.

  通过使用高度灵活和收敛的方法，已经制备了一组16种新的且密切相关的双膦环烷配体。每种合成可以在工业上相关的规模上进行。双膦在连接两个膦酸酯单元的桥的性质上不同。桥由三元，四元，五元和六元杂环或脂环族环形成。通过使用理论计算（DFT）和分析测量结果（（31）P和（103）Rh NMR光谱，X射线结构分析）研究了双膦酮及其Rh预催化剂。研究表明，基于具有马来酸酐或马来酰亚胺桥的配体的催化剂在甲醇作为溶剂中具有不断优异的对映选择性。这可以说明优化的空间和电子效果。然而，通过改变溶剂催化剂与其他主链可以产生优异的结果。这证明了在空间性质和电子性质之间的简单关联以及导致文献中经常要求的对映选择性氢化的结果并不普遍。
• Anti-Leishmanial and Cytotoxic Activities of a Series of Maleimides: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationship
  作者：Yongxian Fan、Yuele Lu、Xiaolong Chen、Babu Tekwani、Xing-Cong Li、Yinchu Shen

  DOI：10.3390/molecules23112878

  日期：——

  have been synthesized and evaluated for anti-leishmanial activities against L. donovani in vitro and cytotoxicity toward THP1 cells. All compounds exhibited obvious anti-leishmanial activities. Among the tested compounds, there were 10 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug amphotericin B, and 32 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug pentamidine

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的
• TRIPHENYLBORANE-ROSIN AMINE ADDUCT AND USE OF THE SAME
  申请人：Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd.

  公开号：EP0877061A1

  公开（公告）日：1998-11-11

  The triphenylborane-rosin amine adduct shows superior prevention of adhesion, and thus, antifouling effects against coelenterates such as obelia and hydrozoas; shellfish such as barnacle, blue mussel and oyster, tubicolous polychaetes such as Hydroides norvegica, Serpula vermicularis, Pomatoleios kraussii and Dexiospira spirillum and other aquatic organisms. The concurrent use of 1,3-dicyanotetrachlorobenzene, 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole, tetraalkylthiuramdisulfide, 2,3-dichloromaleimide, phenol, dialkylpolysulfide, polybutene, paraffin or petrolatum, and the above-mentioned compound results in the above-mentioned effects. Thus, the above-mentioned compound can be used to provide a preventive of fouling by the aquatic adhesion organisms, an antifouling agent for a fishnet and an antifouling coating, which have superior antifouling effects against fouling organisms such as coelenterates, shellfish, tubicolous polychaetes and the like.

  三苯硼烷-松香胺加合物具有出色的防附着能力，因此对肠衣纲动物（如 Obelia 和 hydrozoas）、贝类（如藤壶、蓝贻贝和牡蛎）、管状多毛目动物（如 Hydroides norvegica、Serpula vermicularis、Pomatoleios kraussii 和 Dexiospira spirillum）以及其他水生生物具有防污效果。同时使用 1,3-二氰基四氯苯、2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑、四烷基秋兰姆二硫化物、2,3-二氯马来酰亚胺、苯酚、二烷基聚硫、聚丁烯、石蜡或凡士林和上述化合物可产生上述效果。因此，上述化合物可用于提供一种水生附着生物污垢预防剂、一种鱼网防污剂和一种防污涂层，对诸如腔肠动物、贝类、管状多毛类等污垢生物具有卓越的防污效果。
• TRIPHENYLBORON-CONTAINING POLYMERS AND USE THEREOF
  申请人：Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd.

  公开号：EP1227111A1

  公开（公告）日：2002-07-31

  A polymer containing a triphenylboron-containing constituting unit of the formula [I]: wherein each symbol is as defined in the specification, shows a superior adhesion-preventive effect against aquatic fouling organisms, such as coelenterates, shellfish, tubicolous polychaetes and the like, for a long time, shows a function of not only an active ingredient but also a binder, the polymer characteristically shows fine miscibility with other coating resins and a less adverse influence on the environment. Therefore, it can be used as a superior preventive of fouling due to the adhesion of aquatic fouling organisms.

  一种含有式[I]的含三苯基硼构成单元的聚合物： 其中各符号如本说明书所定义，对水生污损生物（如腔肠动物、贝类、管状多毛类动物等）具有卓越的长期防污效果，不仅具有活性成分的功能，还具有粘合剂的功能，该聚合物与其他涂层树脂具有良好的混溶性，对环境的不利影响较小。因此，它可用作防止水生污损生物附着造成污损的优质防污剂。
• BONSE, G.;BLANK, H. U.;PAULUS, W.;GENTH, H.
  作者：BONSE, G.、BLANK, H. U.、PAULUS, W.、GENTH, H.

  DOI：——

  日期：——