9-butylamino-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid | 71222-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-butylamino-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-(n-butyl-amino)-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid；9-(butylamino)-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 71222-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SQAKEHWOXJPZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 正丁胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 9-butylamino-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of nitrogen-bridgehead condensed pyrimidine

  摘要：

  本发明公开了一种制备式(I)化合物的方法：其中R1和R2分别为氢或低烷基；R3为羧基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、氨基甲酰基被一个或两个低烷基取代的、或氰基；R4为氢、低烷基、苯基、萘基、被至少一个氟、氯、溴、碘、低烷基、低烷氧基、羟基、羧基、或苯基、吡啶基或四唑基取代的苯基或萘基；R5为氢或低烷基；或其药学上可接受的盐、水合物、立体异构体、光学活性异构体、几何异构体或互变异构体，其包括将式(II)的外消旋或光学活性化合物与式(III)的化合物或其药学上可接受的酸加成盐进行氨化的步骤。式(II)的化合物具有抗过敏，特别是抗哮喘的活性。

  公开号：

  US04452982A1

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 51 Autoxidation of 9-aminotetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones. Synthesis and stereochemistry of 9-amino- and 9-hydroxy-6,7-dihydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]-pyrimidin-4-ones
  作者：Tibor Breining、István Hermecz、Benjamin Podányi、John Sessi

  DOI：10.1002/jhet.5570220523

  日期：1985.9

  9-phenylaminotetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 1-5 were oxidized into the 9-aminodihydro compounds 15-19 by atmospheric oxygen at ambient temperature. Autoxidation is most probably a free-radical chain process, which takes place with ground-state triplet oxygen via the radical cation of the enamine form. The 9-aminodihydro derivatives were also prepared from 9,9-dibromo compounds 10 and 11 and from 9-hydroxydihydro

  在溶液中，在环境温度下，由大气中的氧将9-苯基氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5氧化为9-氨基二氢化合物15-19。自氧化反应很可能是自由基链过程，它与基态三线态氧通过烯胺形式的自由基阳离子发生。9-氨基二氢衍生物还由9,9-二溴化合物10和11和9-羟基二氢化合物12-14制备。由9-氨基化合物16、19和21获得的9-羟基二氢衍生物通过酸性水解，显示出溶剂依赖性和R 1取代基依赖性的氧-烯醇互变异构现象。烯醇形式通过吸电子的R 1基团和极性溶剂来稳定。然而，对于9-氨基二氢吡啶并[1,2- a ]嘧啶15-26，仅烯胺互变异构体（E）可以独立于取代基和溶剂而被鉴定。通过紫外，红外，1 H-和13 C-nmr光谱研究了合成产物的化学结构。
• Antiallergic nitrogen bridge-head compounds
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vecyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04260612A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Antiallergic and antiasthmatic compounds of the formula ##STR1## of which 9-phenylamino-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carb oxylic acid and optically active antipodes and salts thereof are examples.

  抗过敏和抗哮喘化合物的分子式为##STR1##，其中9-苯胺基-6-甲基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸及其光学异构体和盐是其中的例子。
• BREINING, T.;HERMECZ, I.;PODANYI, B.;SESSI, JOHN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1253-1259
  作者：BREINING, T.、HERMECZ, I.、PODANYI, B.、SESSI, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• US4260612A
  申请人：——

  公开号：US4260612A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4452982A
  申请人：——

  公开号：US4452982A

  公开（公告）日：1984-06-05