(4R,5S)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one | 880767-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-acetyl-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-acetyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 880767-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CGNGQKIWOMGEOV-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one 、 1-(2-Methoxy-3-triethylsilanyloxymethyl-pyridin-4-yl)-propan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-[3-Hydroxy-3-(2-methoxy-3-triethylsilanyloxymethyl-pyridin-4-yl)-pentanoyl]-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的形式全合成的喜树碱衍生物和抗癌药Diflomotecan通过不对称的乙酸羟醛添加到吡啶酮基质上。

  摘要：

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。

  DOI：

  10.1021/jo060928v
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.43h， 以88%的产率得到(4R,5S)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PRODUCTION D'INTERMEDIAIRES UTILES

  摘要：

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的中间体。

  公开号：

  WO2006033011A1

文献信息

• Novel Processes for the Production of Useful Intermediates
  申请人：DIOLEZ Christian

  公开号：US20090247563A9

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的有用中间体。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES
  申请人：Diolez Christian

  公开号：US20100168426A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的有用中间体。
• Processes for the production of useful intermediates
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et D'Applications Scientifiques

  公开号：US07705155B2

  公开（公告）日：2010-04-27

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物的过程，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性的化合物的有用中间体。
• US7705155B2
  申请人：——

  公开号：US7705155B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF USEFUL INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PRODUCTION D'INTERMEDIAIRES UTILES
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2006033011A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present application relates to a new process for the asymmetric production of 3-(pyridin-4-yl)-3-hydroxy-pentanoic acid derivatives, which are useful intermediates in the manufacture of compounds that are known to show antiproliferative activity.

  本申请涉及一种新的过程，用于不对称生产3-(吡啶-4-基)-3-羟基戊酸衍生物，这些衍生物是制造已知具有抗增殖活性化合物的中间体。