methyl (E)-3-((4S,5S)-4-(2-bromophenyl)-2-methoxy-5-methyl-4H-1,3-oxazin-6(5H)-ylidene)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)propanoate | 1095866-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-((4S,5S)-4-(2-bromophenyl)-2-methoxy-5-methyl-4H-1,3-oxazin-6(5H)-ylidene)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)propanoate
• 英文别名: methyl (3E)-3-[(4S,5S)-4-(2-bromophenyl)-2-methoxy-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-ylidene]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]propanoate
• CAS: 1095866-52-6
• 化学式: C₂₄H₂₈BrNO₄Si
• 分子量: 502.48
• InChiKey: QKLFQBXRTXWKDR-GLHIXCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 、 氨基甲酸甲酯 、 邻溴苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到methyl (E)-3-((4S,5S)-4-(2-bromophenyl)-2-methoxy-5-methyl-4H-1,3-oxazin-6(5H)-ylidene)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  原位生成亚胺离子的对映体富集的艾伦基硅烷的环化：多种杂环的立体选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol802618p

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Homopropargylic Sulfonamides by a Three Component Reaction of Aldehydes, Sulfonamides, and Chiral Allenylsilanes
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901692n

  日期：2009.10.1

  Enantioenriched allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in three-component reactions with in situ generated N-sulfonylimines to selectively form syn-homopropargylic sulfonamides. The reactions proceed with a variety of aldehyde and sulfonamide reaction partners. These novel reaction products are obtained with useful levels of diastereoselectivity, and the axial chirality of the allenylsilane

  对映体富集的丙二烯基硅烷在三组分反应中用作碳亲核试剂，与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺-高炔丙基磺酰胺。反应在各种醛和磺酰胺反应伙伴下进行。这些新的反应产物具有有用的非对映选择性水平，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移到点手性，形成具有 >97% ee 的产物。
• Annulations of Enantioenriched Allenylsilanes with in Situ Generated Iminium Ions: Stereoselective Synthesis of Diverse Heterocycles
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol802618p

  日期：2009.1.15

  mediated annulations with in situ generated iminium ions derived from tert-butyl carbamate and methyl carbamate to selectively form functionalized 4,5-dihydropyrroles and 4,5-dihyrooxazines, respectively. The dihydropyrrole products were further elaborated in a stereocontrolled vinylsilane terminated cyclization with in situ generated oxonium ions, resulting in pyranopyrroles.

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。