but-3-enyldibutylamine | 108144-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: but-3-enyldibutylamine
• 英文别名: 4-Dibutylaminobut-1-en；3-Buten-1-amine, N,N-dibutyl-；N-but-3-enyl-N-butylbutan-1-amine
• CAS: 108144-23-6
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• 分子量: 183.337
• InChiKey: PSZVXJSAVQUQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 but-3-enyldibutylamine 在 potassium iodide 、 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解过程中的竞争异构化和催化剂分解

  摘要：

  闭环复分解（RCM）是一种在简单和复杂分子中形成环状结构元素的优雅方法。从机理上讲，反应循环已被很好地理解，尽管有关催化剂的命运和降低产率的副产物的出现的微妙细节仍有待完全破译。我们使用电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 进行实时分析来探测 RCM 反应，包括研究反应混合物中所有带电物质的动力学并研究所形成的副产物的性质。选择的催化剂是格拉布斯的第二代催化剂。主要发现包括以下事实：对于某些底物，出现了显着的副产物，其质量与起始材料和产物的质量不同，CH 2的增量不同; 异构化反应是产生这些副产物的原因；催化剂分解形成带电产物，包括[ClPCy 3 ] +、[HPCy 3 ] +和N-杂环卡宾(NHC)配体的咪唑啉鎓盐。在 RCM 缓慢的情况下，异构化反应在影响所需产物的产率方面起着不成比例的作用。

  DOI：

  10.1039/d3cy00065f
• 作为产物：
  描述：

  三丁胺氧化物 在 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 but-3-enyldibutylamine
  参考文献：
  名称：

  Smith,J.R.L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 566 - 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-BUTYRALDEHYD<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING N-BUTYRALDEHYDE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE N-BUTYRALDEHYDE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005042457A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd aus 1,3-Butadien mit den Schritten a) Bereitstellen eines Gemischs A enthaltend ein 2-Butenylamin der allgemeinen Formel (II) und ein 3-Butenylamin der allgemeinen Formel (III), b) Zugabe eines Amins (IV) und eines Alkalimetalls zu dem Gemisch A und in situ-Erzeugung eines Alkalimetallamids der allgemeinen Formel (V), oder Zugabe eines Alkalimetallamids Va zu dem Gemisch A, und Isomerisierung von 2-Butenylamin (II) und von 3-Butenylamin (III) zu 1-Butenylamin der allgemeinen Formel (I), wobei das Alkalimetallamid (V) bzw. Va als Isomerisierungskatalysator wirkt, und wobei ein Gemisch B enthaltend 1-Butenylamin 1, 2-Butenylamin (II) und 3-Butenylamin (III) erhalten wird, c) Zugabe von Butadien und Hydroaminierung des Butadiens mit dem Amin IV zu 2-Butenylamin (II) und 3-Butenylamin (III), wobei das Alkalimetallamid (V) bzw. Va als Hydroaminierungskatalysator wirkt, und wobei ein Gemisch C enthaltend 1-Butenylamin 1, 2-Butenylamin (II) und 3-Butenylamin (III) erhalten wird, d) Zugabe von Wasser zu dem Gemisch C, wobei aus 1 -Butenylamin Butyraldehyd und das Amin (IV) freigesetzt werden und ein Hydrolysat D enthaltend 2- Butenylamin (II), 3-Butenylamin (III), Amin (IV) und Butyraldehyd erhalten wird, e) Gewinnung von Butyraldehyd, Amin (IV), 2-Butenylamin (II) und 3-Butenylamin (III) aus dem Hydrolysat D, f) Rückführung von 2-Butenylamin (II),3-Butenylamin (III) und Amin (IV) in Schritt a).

  制备n-丁醛的方法，包括以下步骤：a) 准备一个混合物A，其中包含通式（II）的2-丁烯基胺和通式（III）的3-丁烯基胺，b) 向混合物A中添加胺（IV）和碱金属，并原位生成通式（V）的碱金属酰胺，或向混合物A中添加碱金属酰胺Va，并使2-丁烯基胺（II）和3-丁烯基胺（III）异构化为通式（I）的1-丁烯基胺，其中碱金属酰胺（V）或Va作为异构化催化剂，得到含有1-丁烯基胺1、2-丁烯基胺（II）和3-丁烯基胺（III）的混合物B，c) 向混合物B中添加丁二烯和胺IV进行氢胺化，得到2-丁烯基胺（II）和3-丁烯基胺（III）的混合物C，其中碱金属酰胺（V）或Va作为氢胺化催化剂，d) 向混合物C中添加水，从1-丁烯基胺中释放出丁醛和胺（IV），得到含有2-丁烯基胺（II）、3-丁烯基胺（III）、胺（IV）和丁醛的水解物D，e) 从水解物D中获得丁醛、胺（IV）、2-丁烯基胺（II）和3-丁烯基胺（III），f) 将2-丁烯基胺（II）、3-丁烯基胺（III）和胺（IV）回收到步骤a)中。
• Angermund, Klaus; Bogdanovic, Borislav; Koppetsch, Gudrun, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 455 - 466
  作者：Angermund, Klaus、Bogdanovic, Borislav、Koppetsch, Gudrun、Krueger, Carl、Mynott, Richard、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Water-tolerant unstabilized carbanion equivalents: Bismuth(III) chloride-aluminum promoted alkylations of immonium cations to amines in aqueous Media
  作者：Alan.R. Katritzky、Navayath Shobana、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92139-7

  日期：1991.1

  In the presence of bismuth(III) chloride-metallic aluminum, alkyl as well as allyl halides react with N-(alkylamino)benzotriazoles at 20-degrees-C in THF-water to give the corresponding homoalkylated amines in high yields.
• ANGERMUND, K.;BOGDANOVIC, B.;KOPPETSCH, G.;KRUEGER, C.;MYNOTT, R.;SCHWICK+, Z. NATURFORSCH., 1986, 41, N 4, 455-466
  作者：ANGERMUND, K.、BOGDANOVIC, B.、KOPPETSCH, G.、KRUEGER, C.、MYNOTT, R.、SCHWICK+

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-BUTYRALDEHYD
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1682475A1

  公开（公告）日：2006-07-26