三丁胺氧化物 | 7529-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三丁胺氧化物
• 英文名称: tributylamine N-oxide
• 英文别名: tri n-butylamine-N-oxide；tri-n-butylamine N-oxide；tri-n-butylamine oxide；tributyl-amine oxide；Tributyl-aminoxid；N,N-dibutylbutan-1-amine oxide
• CAS: 7529-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₇NO
• 分子量: 201.352
• InChiKey: QDTCBEZXBDUOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁胺氧化物 在 BER-CuSO₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到三正丁胺
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation of Amine N-Oxides Using Borohydride Exchange Resin-Copper Sulfate in Methanol

  摘要：

  在室温或回流条件下，甲醇中的硼氢化物交换树脂-硫酸铜很容易定量脱氧叔胺 N-氧化物和杂芳香族 N-氧化物。它可容忍多种官能团，如碳碳双键、氯化物、环氧化物、酯、酰胺、腈、亚砜、砜和脂肪族二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4221
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 layered double hydroxide WO₄^(2-) 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到三丁胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  The first example of catalytic N-oxidation of tertiary amines by tungstate-exchanged Mg–Al layered double hydroxide in water: a green protocol

  摘要：

  使用可回收的钨酸盐交换的镁铝层状双氢氧化物（LDH-WO4²⁻）异质催化剂和水中的H2O2氧化剂，通过绿色工艺过程，能够在室温下以高反应速率实现脂肪族叔胺的N-氧化，定量生成胺N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/b104754j
• 作为试剂：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 在 三丁胺氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.22h， 以98.1%的产率得到2-氟-2-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-3,3-双(三氟甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation reaction of perfluoroalkenes with tert-amine N-oxide

  摘要：

  Straight-chain aliphatic tert-amine N-oxides were found to be useful oxidizing agent for epoxidation of tri- and tetra-substituted perfluoroalkenes under mild conditions in high yields. The process for epoxidation by employing tri-n-butylamine N-oxide gave the best result in the reagent survey. (C) 2012 Ren Ming Pan. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.10.005

文献信息

• Deoxygenation of amine N-oxides using gold nanoparticles supported on carbon nanotubes
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ra08845c

  日期：——

  Carbon nanotube-supported gold nanoparticles were found to be potent catalysts in the mild deoxygenation of amine N-oxides.

  碳纳米管支撑的金纳米颗粒被发现是温和脱氧胺氧化物的强催化剂。
• 一种有机胺氧化物的制备方法
  申请人：济宁康德瑞化工科技有限公司

  公开号：CN109761859B

  公开（公告）日：2021-06-08

  一种有机胺氧化物的制备方法，包括有以下步骤：（1）以有机胺为原料，将有机胺、溶剂和磷钨杂多酸季铵盐催化剂加入到容器中，升温（25‑100℃）；（2）滴加过氧化氢溶液，滴加大约1.5小时，滴加完毕保温反应；（3）气相色谱检测反应液，当有机胺的含量降低到0.5％时，停止反应，反应过滤出催化剂、有机相蒸馏得有机胺氧化物。本发明所述的一种有机胺氧化物的制备方法，其生产工艺简单，能耗低，催化剂可重复使用，能有效降低生产成本，提高经济效益。
• On the preparation of amine N-oxides by using dioxiranes
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10048-5

  日期：1997.11

  aromatic amines, anilines and tertiary amines with dimethyldioxirane (DMD) was examined. Treatment of heterocyclic aromatic amines and anilines with a slight excess of DMD at 0 °C afforded the corresponding N-oxides in quantitative conversion yields. In addition, the oxidation was chemoselective in the presence of carbon-carbon double bonds. On the other hand, most of the tertiary amines assayed did

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。
• Two-Phase Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Amphiphilic Pyridinium and Diazinium Salts
  作者：Tomáš Hartman、Jiří Šturala、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.201500687

  日期：2015.11.16

  Amphiphilic pyridinium and diazinium salts were shown to be effective catalysts in two-phase (water/chloroform or water/dichloromethane) sulfoxidations and N-oxidations with hydrogen peroxide under mild conditions. This unprecedented oxidation method utilizes covalent bonding of hydrogen peroxide to a simple pyridinium or diazinium nucleus to increase the lipophilicity of the hydroperoxide species

  在温和的条件下，两亲性吡啶鎓盐和重氮鎓盐被证明是两相（水/氯仿或水/二氯甲烷）硫氧化和N-氧化的有效催化剂。这种史无前例的氧化方法利用过氧化氢与简单的吡啶鎓或重氮鎓原子的共价键合来增加氢过氧化物种类的亲脂性，并随后将其活化以在非极性介质中氧化。发现催化效率取决于杂芳烃核的类型和催化剂的亲脂性。制备并研究了五种系列的杂芳烃催化剂：1-烷基-3,5-二氰基吡啶鎓，1-烷基-3,5-二硝基吡啶鎓，1-烷基-3-氰基吡啶鎓，1-烷基-4-氰基吡啶鎓和1-烷基- 4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯（烷基=丁基，己基，辛基，癸基，十二烷基和十六烷基）。其中，发现1-辛基-3,5-二硝基吡啶鎓和1-癸基-4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯是优良的催化剂，表现出最佳的稳定性和最高的催化活性，相对于350倍的加速作用非催化反应。与使用过氧化氢的其他有机催化两相氧化相反，本方法的特点是化学选择性高，催化剂负载量低（5
• Metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines for the synthesis of N-heterocycles with high atom efficiency
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4ob00578c

  日期：——

  An efficient metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines has been developed to construct N-heterocycles using molecular oxygen as the sole oxidant with high atom efficiency, in which all of the three alkyl groups in tertiary amines can be utilized and transformed into N-heterocycles.

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环

表征谱图