9-anilino-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 71222-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-anilino-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-anilino-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 71222-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: ZGWUZIIWJMCZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anilino-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到9-(phenylamino)-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第51部分† 9-氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的自氧化。9-氨基-和9-羟基-6,7-二氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]-嘧啶-4-酮的合成和立体化学

  摘要：

  在溶液中，在环境温度下，由大气中的氧将9-苯基氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5氧化为9-氨基二氢化合物15-19。自氧化反应很可能是自由基链过程，它与基态三线态氧通过烯胺形式的自由基阳离子发生。9-氨基二氢衍生物还由9,9-二溴化合物10和11和9-羟基二氢化合物12-14制备。由9-氨基化合物16、19和21获得的9-羟基二氢衍生物通过酸性水解，显示出溶剂依赖性和R 1取代基依赖性的氧-烯醇互变异构现象。烯醇形式通过吸电子的R 1基团和极性溶剂来稳定。然而，对于9-氨基二氢吡啶并[1,2- a ]嘧啶15-26，仅烯胺互变异构体（E）可以独立于取代基和溶剂而被鉴定。通过紫外，红外，1 H-和13 C-nmr光谱研究了合成产物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220523
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid 在 苯胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-anilino-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic nitrogen bridge-head compounds

  摘要：

  抗过敏和抗哮喘化合物的分子式为##STR1##，其中9-苯胺基-6-甲基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸及其光学异构体和盐是其中的例子。

  公开号：

  US04260612A1

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. 38. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. 3
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Zoltan Meszaros、Istvan Bitter、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00364a025

  日期：1983.10

  The weak antiallergic activity of 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid (4) on the rat reaginic passive cutaneous anaphylaxis test was enhanced by the introduction of appropriate functional groups into position 9 of the pyridopyrimidine ring. The most active 9-substituted pyridopyrimidinecarboxylic acids contained an oxime, a phenylamino, or a (phenylamino)thioxomethyl

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（4）对大鼠原尿被动皮肤过敏反应的弱抗过敏活性通过将适当的官能团引入到吡啶并嘧啶环的9位上，可以增强α-β。最具活性的9-取代的吡啶并嘧啶羧酸在9位上含有肟，苯氨基或（苯基氨基）硫代氧甲基。9-苯基羧酰胺基和9-苯基肼基部分可被视为吡啶并嘧啶酮系列中的生物等排基团。在9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列中，结构-活性关系研究揭示了与9-（芳基肼基）四氢吡啶并嘧啶类似的关系。生物学活性归因于6S对映异构体。9位的单取代芳基氨基部分对于静脉内活性是必需的。活性最高的化合物9-[（（3-乙酰基苯基）氨基] -6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶基[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（40）在被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中的活性是参考铬酸葡萄糖酸钠（DSCG）的三倍。
• Breining, Tibor; Hermecz, Istvan; Podanyi, Benjamin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1015 - 1018
  作者：Breining, Tibor、Hermecz, Istvan、Podanyi, Benjamin、Meszaros, Zoltan、Toth, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• BREINING, T.;HERMECZ, I.;PODANYI, B.;MESZAROS, Z.;TOTH, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1015-1018
  作者：BREINING, T.、HERMECZ, I.、PODANYI, B.、MESZAROS, Z.、TOTH, G.

  DOI：——

  日期：——
• BREINING, T.;HERMECZ, I.;PODANYI, B.;SESSI, JOHN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1253-1259
  作者：BREINING, T.、HERMECZ, I.、PODANYI, B.、SESSI, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• US4260612A
  申请人：——

  公开号：US4260612A

  公开（公告）日：1981-04-07