5a-pentyl-5a,6,7,8,9,11-hexahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one | 220247-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5a-pentyl-5a,6,7,8,9,11-hexahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
• 英文别名: 5a-Pentyl-6,7,8,11-tetrahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one；5a-pentyl-6,7,8,11-tetrahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
• CAS: 220247-15-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: JUZTWYGAPYCYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-pentyl-5a,6,7,8,9,11-hexahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氨 、 氧气 、 sodium 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-adalinine
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of (±)-Adalinine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2561
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5a-pentyl-5a,6,7,8,9,11-hexahydropyrido[2,1-b][1,3]benzoxazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Azaspirocycles via Lewis Acid-Mediated Spirocyclization of Cyclic N-Acyl-N,O-acetals

  摘要：

  从环状 N-酰基-N,O-乙醛开始，我们开发出了一种 1-氮杂螺环的新方法。该方法涉及路易斯酸介导的烯烃-亚氨环化，从而产生螺环化产物，包括氯化产物和烯烃产物。这些产物的混合物经过催化加氢和还原脱氯反应生成 1-氮杂环戊烷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17475

文献信息

• Synthesis of 1-Azaspirocycles via Lewis Acid-Mediated Spirocyclization of Cyclic N-Acyl-N,O-acetals
  作者：Toshimasa Ito、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-2001-17475

  日期：——

  A new approach to 1-azaspirocycles has been developed starting from cyclic N-acyl-N,O-acetals. This sequence involves olefin-iminium cyclization mediated by Lewis acids leading to the spirocyclization products including the chlorinated products and the olefinic products. Mixtures of these products underwent catalytic hydrogenation and reductive dechlorination to produce the 1-azaspirans.

  从环状 N-酰基-N,O-乙醛开始，我们开发出了一种 1-氮杂螺环的新方法。该方法涉及路易斯酸介导的烯烃-亚氨环化，从而产生螺环化产物，包括氯化产物和烯烃产物。这些产物的混合物经过催化加氢和还原脱氯反应生成 1-氮杂环戊烷。
• Facile Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Naoki Yamazaki

  DOI：10.1055/s-1999-2561

  日期：1999.1