ethyl 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 28466-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 6-hydroxy-4-oxo-, ethyl ester；ethyl 6-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 28466-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: AVODXMKVEDDBBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 钯 crude material 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以yielded 4.9 g (59%) of pure crystalline racemic-3,4-dihydro-6-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid ethyl ester的产率得到ethyl 6-hydroxychromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低烷基；R.sup.2是氢或卤素；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是氢、酰基或低烷基；R.sup.6和R.sup.7独立地是氢或低烷基；X是烷基ene.sub.3-7；n是0到4的整数；前提是只有R.sup.3、R.sup.4或R.sup.5中的一个可以是酰基；其对映体以及当R.sup.7为氢时，其与药用可接受碱的盐。式I和式II的化合物可用作治疗过敏症的药物。

  公开号：

  US04785017A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到ethyl 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有改进的药物样特性的基于色酮的单胺氧化酶 B 抑制剂的设计和合成

  摘要：

  帕金森病治疗中缺乏改善疾病的药物促使新的化学实体作用于相关的 PD 相关生物靶点。因此，开发靶向 MAO-B 的选择性和可逆抑制剂仍然是治疗研究的理想方向。在这个框架内，合成了一个小的色酮衍生物库，并针对人类单胺氧化酶进行了筛选。色酮 3-苯基甲酰胺的结构修饰产生了有效的 MAO-B 抑制剂，具有改善的药物样特性，并且我们首次获得了在低纳摩尔范围内起作用的强效和选择性色酮 2-苯基甲酰胺。化合物 5-hydroxy-4-oxo- N -phenyl-4H-chromene-3-carboxamide ( 38 ) (IC 50  = 13.0 nM) 和N-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide ( 41 ) (IC 50  = 8.3 nM) 作为可逆、有效、选择性和非细胞毒性 MAO-B 抑制剂脱颖而出有利的药物样配置文件。两种化合物都显示出对铁

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114507

文献信息

• [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2017015221A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些LOXL2抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及使用这些化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Chemical compounds
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04006245A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  There are provided compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.7 may be the same or different, and are hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkoxy substituted by phenyl, acyl, amino, acylamino, alkenyl, halogen, or alkyl, provided that at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.7 are other than hydrogen and hydroxy, Or an adjacent pair of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.7 represent a chain --COCH=CH--O--, X is a hydrocarbon chain containing from 2 to 10 carbon atoms and optionally substituted by a hydroxy group, and E is a carboxy group or a tetrazole group, And pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are indicated for use as antagonists of SRS-A.

  提供的化合物的化学式为I，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.7可以相同也可以不同，可以是氢、羟基、烷氧基、被苯基取代的烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、烯基、卤素或烷基，但至少其中之一不是氢或羟基；或者R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.7中的相邻一对代表一个链--COCH=CH--O--，X是含有2至10个碳原子的烃链，可选择地被羟基取代，E是一个羧基或四唑基，及其药用可接受的衍生物。这些化合物被指定用作SRS-A的拮抗剂。
• Benzopyrancarboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders
  申请人：——

  公开号：US20020082292A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  A class of benzopyrancarboxylic acid derivatives comprises compounds that are potent agonists of PPAR alpha and/or gamma, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR alpha and/or gamma mediated diseases, disorders and conditions.

  苯并吡喃羧酸衍生物类别包括强效PPARα和/或γ激动剂化合物，因此在治疗、控制或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高血脂症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄、炎症和其他PPARα和/或γ介导的疾病、紊乱和状况中具有用处。
• (Piperidinylalkoxy)chromones: Novel Antihistamines with Additional Antagonistic Activity against Leukotriene D4
  作者：Ming-Qiang Zhang、Yasushi Wada、Fumiyasu Sato、Henk Timmerman

  DOI：10.1021/jm00013a023

  日期：1995.6

  A series of novel chromone derivatives, in which the chromone moiety is connected to a (diphenylmethylene)-, (diphenylmethyl)-, or (diphenylmethoxy)piperidine via an alkyloxy spacer, were synthesized as antiallergic and antiasthmatic agents. In addition to their potent antihistaminic activity, the compounds also inhibit contraction in guinea pig ileum induced by leukotriene D4. When analyzed by radioligand

  合成了一系列新的色酮衍生物，其中色酮部分通过烷氧基间隔基与（二苯基亚甲基）-，（二苯基甲基）-或（二苯基甲氧基）哌啶连接，作为抗过敏和抗哮喘药。除了具有有效的抗组胺活性外，这些化合物还抑制白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩。当通过放射性配体结合测定法在豚鼠肺膜中分析时，化合物之一7-[[[3- [4-（二苯基亚甲基）哌啶-1-基]丙基]氧基] -2-（5-四唑基）-4- oxo-4H-1-苯并吡喃对H1-和LTD4-受体的离解常数（KD）分别为5.62 nM和2.34 microM。在体内剂量为10 mg / kg时，该化合物分别抑制组胺和LTD4诱导的豚鼠血管通透性增加95％和30％。当使用50 mg / kg的剂量时，该化合物对LTD4诱导的血管通透性增加的抑制作用增加至56％。与特非​​那定相似，当腹膜内给予小鼠时，该化合物不会轻易占据大脑中的H1受体，这意味着没有镇静作用。