N-(4-cyanophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide | 1267390-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1267390-56-6
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₂
• 分子量: 268.247
• InChiKey: SWWQITYAOLBGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1-乙醇 、 对氨基苯腈 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种利用微流场技术连续流合成α-酮酰胺的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用微流场技术连续流合成α‑酮酰胺的方法。它包括如下步骤：(1)将α‑甲基苄醇，胺类化合物，缚酸剂，催化剂，2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物，苯系溶剂按一定比例混合，得到非均相溶液；(2)将步骤(1)中得到的非均相溶液边搅拌边和氧气同时泵入微反应装置中反应，反应结束后收集流出液，经后处理得到α‑酮酰胺。本发明利用的反应器比表面积大，传热、传质能力强，安全性高；本发明的反应体积小、反应停留时间短，反应快速，收率高；本发明可实现连续生产，设备、能源损耗低，有较好的工业应用前景。

  公开号：

  CN107098829B

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Aryl Acetaldehydes with Anilines Leading to α-Ketoamides
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105285

  日期：2011.11.18

  reaction provides an efficient route to α‐ketoamides compounds, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds. N‐substituted anilines are suitable substrates for this transformation. Two CH bonds as well as one CH and one NH bond are cleaved in this reaction. Molecular oxygen (1 atm) is used as the oxidant and the reaction involves dioxygen activation.

  高效实用：标题反应为α-酮酰胺化合物提供了一条有效途径，α-酮酰胺化合物是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。N-取代的苯胺是该转化的合适底物。两个C  H键以及一种C  H和一个N-  H键被裂解在该反应中。分子氧（1个大气压）用作氧化剂，反应涉及双氧活化。
• 一种利用微流场技术连续流合成α-酮酰胺的 方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107098829B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种利用微流场技术连续流合成α‑酮酰胺的方法。它包括如下步骤：(1)将α‑甲基苄醇，胺类化合物，缚酸剂，催化剂，2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物，苯系溶剂按一定比例混合，得到非均相溶液；(2)将步骤(1)中得到的非均相溶液边搅拌边和氧气同时泵入微反应装置中反应，反应结束后收集流出液，经后处理得到α‑酮酰胺。本发明利用的反应器比表面积大，传热、传质能力强，安全性高；本发明的反应体积小、反应停留时间短，反应快速，收率高；本发明可实现连续生产，设备、能源损耗低，有较好的工业应用前景。