6,6'-di-O-tritylsucrose | 35674-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6,6'-di-O-tritylsucrose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 35674-15-8
• 化学式: C₅₀H₅₀O₁₁
• 分子量: 826.94
• InChiKey: LGVTYQIGEXRHSD-QXFVARJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-O-tritylsucrose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.07h， 生成 (2R,3S,4S,4a'S,5S,6'S,7'S,8'S,8a'S)-5,6'-bis(thiocyanatomethyl)hexahydro-2'H,3H,6'H-spiro[furan-2,3'-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine]-3,4,7',8'-tetrayl tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,1'-脱水-，2,1'：3,6-二脱水-和2,1'：3,6：3'，6'-三水蔗糖的合成

  摘要：

  摘要由6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖经选择性磺酰化制得1'-O-甲磺基-6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖及其相应的1'-O-甲苯磺酰基衍生物。两种磺酸盐都经过分子内环化反应，以高产率得到2,1'-脱水蔗糖，而不是异构体1'，4'-酸酐。2,1'-酸酐的顺序苯甲酰化，去三苯甲基化和甲磺酰化，得到2,1'-脱水-6,6'-di-O-甲磺酰基蔗糖四苯甲酸酯，在存在碱的情况下得到2,1'：3， 6：3'，6'-三氢蔗糖与先前声称具有此结构的产品不同。制备了2,1'-脱水蔗糖的几种衍生物，它们在6,6'-或4,6'-位置均具有不同的官能团。3,3'，4'6'-四-O-乙酰基蔗糖的二摩尔均三甲苯磺酸化生成6,1'-二磺酸盐，在碱存在下，生成2,1'：3,6-二脱水蔗糖，通过在C-6'处连续溴化将其转化为2,1'：3,6：3'，6'-三氢化物（四溴化碳） -三苯基膦）和碱催化的环化反应。用磺酰氯处理3,3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81039-3
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以44%的产率得到6,6'-di-O-tritylsucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖磷酸化衍生物的合成：6,6'-二膦酸酯，6-和6'-膦酸酯以及6,6'-二膦

  摘要：

  6,6'-二脱氧-6,6'-二碘-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的6,6'-二膦酸酯。提供相应的蔗糖单膦酸酯，也可以在C-6或6-6'位置进行选择性膦酰化。6，6'-二氯-六-O-苄基蔗糖与二苯基膦阴离子的反应，得到6,6'-二膦基蔗糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.524958

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Short Synthesis of Diamide-Linked Sucrose Macrocycles
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Piotr Cmoch、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/ol301993d

  日期：2012.8.17

  A convenient route to macrocyclic diamide-linked macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold is presented. Reaction of sucrose based amines (o- and m-) with acid dichlorides afforded the monomeric macrocycles in excellent yields, while reaction of the p-amines also provided dimeric products.

  提出了用蔗糖支架制备大环二酰胺连接的大环衍生物的简便途径。基于蔗糖胺（反应ø -和米- ）与所提供的单体大环化合物以优良产率酸的二氯化物，而反应p -胺还提供二聚产物。
• Microwave-Assisted Protocols Applied to the Synthesis of 1′,2,3,3′,4,4′-Hexa-<i>O</i>-benzylsucrose
  作者：Cláudia D. Raposo、Krasimira T. Petrova、M. Teresa Barros

  DOI：10.1080/00397911.2014.926555

  日期：2014.10.18

  intermediate for the chemoselective synthesis of various useful materials, such as macrocycles, crown ether analogs, and polymers. Several strategies for the synthesis of this compound were explored by applying microwave-assisted protocols, thus permitting significant reductions of time and energy compared to other routes. The outcomes of the different approaches were compared and the optimal one, in terms of

  摘要 蔗糖衍生物 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 是化学选择性合成各种有用材料（如大环化合物、冠醚类似物和聚合物）的关键中间体。通过应用微波辅助方案探索了合成该化合物的几种策略，因此与其他途径相比，可以显着减少时间和能量。比较了不同方法的结果，发现在产率和重现性方面的最佳方法是在 6 和 6' 位的初始保护，在 4-（二甲氨基）存在下使用叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPSCl) ) 吡啶 (4-DMAP) 和吡啶作为溶剂，然后对剩余羟基进行全苄基化，然后对 TBDPS 基团进行选择性脱保护，得到标题化合物。
• Visible-Light Responsive Sucrose-Containing Macrocyclic Host for Cations
  作者：Patrycja Sokołowska、Kajetan Dąbrowa、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00590

  日期：2021.4.2

  photoresponsive host 1 was prepared by a high-yield Cs2CO3-templated macrocyclization. Trans-1 transforms into long-lived cis-1 (25 days) upon irradiation with green light, and the backward transformation is triggered by blue light. Both isomers prefer potassium among alkali metal cations, and cis-1 binds cations stronger than trans-1 (Kcis/Ktrans ≤ 4.1). 1H NMR titration experiments as well as density functional

  通过高产率的Cs 2 CO 3模板化的大环化制备手性光响应性宿主1。在绿光照射下，Trans - 1转化为长寿命的cis - 1（25天），而向后转化则由蓝光触发。两种异构体倾向于钾碱金属阳离子中，和顺式- 1比更强的结合的阳离子的反式- 1（ķ顺/ ķ反≤4.1）。1个1 H NMR滴定实验以及密度泛函理论研究揭示，蔗糖环氧残基，并且在偶氮苯氮原子1有助于阳离子协调。
• Oxidation periodique de derive´s du saccharose
  作者：Agne`s Badel、Ge´rard Descotes、Julio Mentech

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80150-2

  日期：1990.9

  The periodate oxidation of some derivatives of sucrose at primary positions is generally selective for the D-glucopyranoside group. A cleavage at C-2-C3 or C-3-C-4 positions was observed for the 6,1',6'-tri-O-trityl and 6,1',6'-tri-O-(tert-butyldemethylsilyl) derivatives, respectively. The periodate oxidation was more complete for all other derivatives with a cleavage at C-2-C-3 and C-3-C-4.

  蔗糖的某些衍生物在主要位置的高碘酸盐氧化通常对D-吡喃葡萄糖苷基团具有选择性。对于6,1'，6'-tri-O-三苯甲基和6,1'，6'-tri-O-（叔-丁基脱甲基甲硅烷基）衍生物。对于所有其他衍生物而言，高碘酸盐的氧化更为完全，在C-2-C-3和C-3-C-4处有裂解。