2-(7-azabicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 26107-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-azabicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)isoindoline-1,3-dione；N-(aminophthalimide)-7-azabicyclo[4.1.0]octane；N-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)phthalimide；7-phthalimido-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；N-(7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-phthalimide；7-Phthalimido-7-azabicyclo<4.1.0>heptan；2-(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 26107-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: NHNGNXCVQFGSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-azabicyclo[4.1.0]hept-7-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 溶剂黄146 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯烃叠氮和酸环开环可无金属合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步反应，该反应包括烯烃叠氮化和氮丙啶中间体的开环以合成1,2-氨基醇。该反应适用于几种类型的烯烃。该方法学允许对各种1,2-氨基醇进行高效且高度立体选择性的方法，轻松为常规邻位氨基醇提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.002
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-2-phthalimidotetrazol 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILCHRIST T. L.; GYMER G. E.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1 , 1975, NO 18, 1747-1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Olefin Aziridination with a Broad Substrate Scope
  作者：Tung Siu、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja0172215

  日期：2002.1.1

  possibility of a rational approach that bypasses the requirement for stoichiometric amounts of toxic oxidants and metal additives (including reagents and catalysts) in organic redox reactions. We describe an aziridination process that delivers a nitrene functionality to olefins from a readily available N-aminophthalimide. Remarkably, both electron-rich and electron-poor olefins are converted to aziridines

  本研究说明了一种合理方法的可能性，该方法绕过了有机氧化还原反应中对化学计量的有毒氧化剂和金属添加剂（包括试剂和催化剂）的要求。我们描述了一种氮丙啶化过程，该过程将氮烯官能团从易于获得的 N-氨基邻苯二甲酰亚胺中传递给烯烃。值得注意的是，富电子和缺电子烯烃都可以高效转化为氮丙啶。施加电位的连续性和电极表面反应的异质性允许对具有相似氧化还原电位的底物进行电化学区分，因此不能使用可溶性试剂进行选择性还原或氧化。这种选择性是由于过电位现象，
• Hypoiodite-Mediated Metal-Free Catalytic Aziridination of Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Chenjie Zhu、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/anie.201203925

  日期：2012.8.6

  Look, no metal: A metal‐free catalytic procedure for aziridination of alkenes using tetrabutylammonium iodide as the catalyst, m‐chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) as the terminal oxidant, and N‐aminophthalimide as the nitrenium precursor has been developed (see scheme; right: X‐ray structure of one of the products). Control experiments suggests that the active oxidant is in situ generated hypoiodous

  看，没有金属：用于使用四丁基碘化铵作为催化剂的烯烃的氮杂环丙烷甲无金属催化过程中，中号氯过氧苯甲酸（米CPBA）作为终端氧化剂和Ñ -aminophthalimide作为nitrenium前体已经被开发（见方案;右：X射线的产品之一的结构）。对照实验表明，活性氧化剂是在原位产生次碘酸（HIO）。
• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。
• Chemical repercussions of orbital interactions through bond and through space. Effect of remote substituents on the addition of nitrenes to bicyclic olefins
  作者：R. Alan Aitken、Ian Gosney、Hugh Farries、Michael H. Palmer、Isobel Simpson、J.I.G. Cadogan、Edward J. Tinley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96535-4

  日期：1985.1

  form aziridines is offered in terms of orbital interactions between the distant groups and the olefinic bond, making the latter remarkably electron deficient as evidenced by UV-photoelectron spectrosoopy. Because of the complexity of the spectra, identification of the Ip associated with the reactive π-centre was made by recourse to ab initio configuration interaction calculations for key members of the

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。
• Development of Electrochemical Processes for Nitrene Generation and Transfer
  作者：Tung Siu、Christine J. Picard、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo048591p

  日期：2005.2.1

  acceptor molecules of interest. Specifically, a wide range of structurally dissimilar olefins can be transformed into the corresponding aziridines in the presence of N-aminophthalimide. Likewise, nitrene generation in the presence of sulfoxides leads to their chemoselective transformation into the corresponding sulfoximines. In this paper we discuss the underlying mechanistic foundation of these reactions

  已经开发了用于在化学惰性阳极表面上进行氮转移反应的电化学策略。可以在温和的条件下在铂电极上完成高反应性氮转移试剂的生成和捕集。在此过程中导致高水平化学选择性的关键因素是过电势现象。我们已经发现，就氧化倾向而言相似的分子可以基于它们对给定电极表面的亲和力而被区分。因此，可以在感兴趣的受体分子的存在下选择性地产生反应性物质。具体而言，在N的存在下，各种结构上不同的烯烃都可以转化为相应的氮丙啶-氨基邻苯二甲酰亚胺。同样，在亚砜存在下生成亚硝基导致其化学选择性转化为相应的亚砜亚胺。在本文中，我们讨论了这些反应的潜在机理基础。