3-phenoxy-3-perfluoropentyl-prop-2-enal | 866525-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenoxy-3-perfluoropentyl-prop-2-enal
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Undecafluoro-3-phenoxyoct-2-enal；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-3-phenoxyoct-2-enal
• CAS: 866525-43-1
• 化学式: C₁₄H₇F₁₁O₂
• 分子量: 416.191
• InChiKey: VRBKYYAROKFZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-3-perfluoropentyl-prop-2-enal 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-perfluoropentyl-2H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯的新颖合成及其与甲硅烷基烯醇醚的区域特异性反应

  摘要：

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。

  DOI：

  10.1021/jo060765a

文献信息

• Novel Synthesis, Reactivity, and Stereochemistry of Substituted 3-Trifluoromethyl- and 3-Perfluoroalkyl-3-phenoxyprop-2-enal
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1021/jo060764i

  日期：2006.9.1

  Substituted 3-phenoxy-3-perfluoroalkylprop-2-enals 3a−s are synthesized in high yields starting from a gem-iodoacetoxy derivative 1 and phenoxides 2. Then efficient syntheses of push−pull derivatives 4, 5, 8a,b, and nonconjugated analogues 6 and 7 illustrate the synthetic potentialities of 3. Stereochemical studies of these perfluoroalkyl-containing trisubstituted olefinic derivatives 3−8b revealed

  取代的3-苯氧基-3-全氟烷基丙-2-烯醛3a - s从宝石-碘乙酰氧基衍生物1和酚盐2开始高收率地合成。然后推挽衍生物的有效合成4，5，图8a，b，和非共轭类似物6和7示出的合成潜力3。这些含全氟烷基三取代的烯烃衍生物的立体化学研究，3 -图8b显示，4 Ĵ CF在13 C NMR光谱中观察到的偶合常数对于确定它们在溶液中的构型和构象至关重要。上推挽的立体化学溶剂极性效应的化合物3 - 5和图8a，b进行了研究。观察到异常的中等极性对亚氨基烯醇醚衍生物4的立体化学的影响。
• Synthesis of 3-Trifluoromethyl- and 3-Perfluoroalkyl-Substituted 3-Aryloxy- and 3-Heteroaryloxypropenoic Acids and of the Cyclization Products, 2-Trifluoromethyl- and 2-Perfluoroalkyl-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Philippe Laurent、Salem Kharrat、Rouba Kharrat、Hubert Blancou

  DOI：10.1055/s-2007-990861

  日期：2007.11

  We describe a novel and simple method for the regio­specific synthesis of functionalized trifluoromethyl- and perfluoroalkyl-containing 4H-chromen-4-ones via the cyclization of substituted 3-aryloxy-3-perfluoroalkylpropenoic acids. The procedures give the final products in high yields, without any need for chromatographic purification, and no side products.

  我们介绍了一种新颖而简单的方法，通过取代的 3-aryloxy-3-perfluoroalkylpropenoic acids 环化反应，按区域特异性合成含功能化三氟甲基和全氟烷基的 4H-chromen-4-ones 。这些步骤可以得到高产率的最终产品，无需色谱纯化，也没有副产品。
• Synthesis of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one: advances in the mechanism of Combes 2-trifluoromethyl and 2-perfluoroalkyl quinolines synthesis
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.073

  日期：2014.2

  We report a new synthesis and our study of the mechanism of formation of substituted 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one starting from 3-(R-phenoxy)-3-perfluoroalkyl-prop-2-enals and arylamines. Reactivity study of the intermediates confirmed that 3-perfluoroalkyl-N,N'-diphenyl-1,5-diazapentadienes are the synthetic intermediates of the synthesis of 2-perfluoroalkylquinolines. The mechanism of the reaction of 1-trifluoromethyl and 1-perfluoroalkyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one with POCl3 was studied. To our knowledge this is the first detection and isolation of N,N'-diaryldiazapentadiene derivatives as intermediates in the Combes F-alkyl substituted quinoline synthesis starting from enaminoketones. Finally, we succeeded isolating and identifying unsymmetrically substituted 2-perfluorolakyldiazapentadiene. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)- and 2-(Perfluoroalkyl)-2-hydroxy-2<i>H</i>-chromenes and Their Regiospecific Reaction with Silyl Enol Ethers
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1021/jo060765a

  日期：2006.10.1

  of substituted 2-(trifluoromethyl)- and 2-(perfluoroalkyl)-2-hydroxy-2H-chromenes 2a−o was achieved in good yields by intramolecular cyclization of 3-(perfluoroalkyl)-3-phenoxypropenals 1 in the presence of aluminum chloride. Then a Lewis acid mediated nucleophilic reaction with silyl enol ethers 3 proceeded with complete regiospecificity to afford 4-functional 2-(trifluoromethyl)- and 2-(perfluor

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。