4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzonitrile | 401604-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 401604-21-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS₂
• 分子量: 234.302
• InChiKey: MUKPZHFDGLGFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  418.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indolylglyoxal 、 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(Z)-4-(5-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种有效的微波辅助合成新型罗丹宁衍生物作为潜在的 HIV-1 和 JSP-1 抑制剂

  摘要：

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.114
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 对氨基苯腈 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种有效的微波辅助合成新型罗丹宁衍生物作为潜在的 HIV-1 和 JSP-1 抑制剂

  摘要：

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.114

文献信息

• Methods of Making and Using Thioxothiazolidine and Rhodanine Derivatives as HIV-1 and JSP-1 Inhibitors
  申请人：SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY

  公开号：US20130253021A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides methods of making and using 5-(2-(indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives having HIV-1 or JSP-1 inhibitory activity.

  本发明提供了制备和使用具有HIV-1或JSP-1抑制活性的5-(2-(indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one衍生物的方法。
• An efficient microwave assisted synthesis of novel class of Rhodanine derivatives as potential HIV-1 and JSP-1 inhibitors
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.114

  日期：2011.8

  (Z)-5-(2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one (7a–q) derivatives have been synthesized by the condensation reaction of 3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–h) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde (6a–d) under microwave condition. The thioxothiazolidine-4-ones were prepared from the corresponding aromatic amines (1a–e) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。