phenyl-thiocarbamic acid (S)-benzyl ester | 27063-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-thiocarbamic acid (S)-benzyl ester
• 英文别名: phenyl-thiocarbamic acid S-benzyl ester；phenylthiocarbamic acid S-benzyl ester；N-phenyl(benzylsulfanyl)formamide；S-benzyl-N-phenyl thiocarbamate；S-benzyl N-phenylthiocarbamate；S-benzyl-N-phenylthiocarbamate；S-benzyl N-phenylcarbamothioate
• CAS: 27063-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: FNMWGSJYOIHGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5 °C
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-thiocarbamic acid (S)-benzyl ester 、 二环己胺 生成 1,1-dicyclohexyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on the Synthesis of Substituted Ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a051
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 phenyl-thiocarbamic acid (S)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Werner, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel One-Pot Solvent-Free, Triethylamine-Assisted, Selenium-Catalyzed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide, and Thiols
  作者：Shiwei Lu、Xiaopeng Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-869839

  日期：——

  A novel one-pot solvent-free synthesis of a series of thiocarbamates is reported. Nitroarenes, carbon monoxide, and thiols are the starting materials, with cheap element selenium as catalyst; this method offers a simple access to thiocarbamates mostly in moderate to good yields. The selenium catalyst can be easily recovered and recycled.

  报道了一种新颖的无溶剂一锅法合成一系列硫代氨基甲酸酯的方法。以硝基芳烃、一氧化碳和硫醇为原料，廉价元素硒为催化剂；该方法可便捷地合成硫代氨基甲酸酯，产率大多为中等到良好。硒催化剂易于回收再利用。
• A Selenium-Catalysed Synthesis of Thiocarbamates from Nitroarenes, Carbon Monoxide and Thiols under Mild Conditions
  作者：Xiao-Peng Zhang、Shi-Wei Lu

  DOI：10.3184/030823408x360346

  日期：2008.10

  An improved method for the selenium-catalysed synthesis of thiocarbamates under mild conditions has been developed. With acetone as solvent, the one-pot selenium-catalysed carbonylation of nitroarenes and thiols with carbon monoxide proceeds smoothly at atmospheric pressure and ambient temperature.

  已开发出一种在温和条件下硒催化合成硫代氨基甲酸酯的改进方法。以丙酮为溶剂，一锅硒催化硝基芳烃和硫醇与一氧化碳的羰基化反应在常压常温下顺利进行。
• Addition of Thiols to Isocyanates Catalyzed by Simple Rare-Earth-Metal Amides: Synthesis of <i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates and Dithiocarbamates
  作者：Chengrong Lu、Lijuan Hu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00147

  日期：2019.5.13

  Simple additions of thiols to isocyanates/isothiocyanates under mild conditions led to the efficient preparation of various S-alkyl thiocarbamates and dithiocarbamates, respectively. The lanthanum complex La[N(SiMe3)2]3 was found to be active to give thiocarbamates and dithiocarbamates in medium to excellent yields with a good group tolerance. A plausible mechanism of the catalytic transformation was

  在温和条件下简单地将硫醇添加到异氰酸酯/异硫氰酸酯中，分别导致有效制备各种S-烷基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。发现镧络合物La [N（SiMe 3）2 ] 3具有活性，能够以中等至优异的产率产生具有良好的基团耐受性的硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种可能的催化转化机理。
• A CONVENIENT, ONE-POT SYNTHESIS OF THIOCARBAMATES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE
  作者：W. K. Su、J. P. Zhang、X. R. Liang

  DOI：10.1080/00304940609356001

  日期：2006.8

  and of amines were required. Despite of the numerous routes, most methods involve unstable reagents, multi-step procedures, harsh reaction conditions, expensive catalyst or complex materials. Base on these premises, we now report a mild and convenient onepot procedure for the synthesis of thiocarbamates using bis(trichloromethy1) carbonate (BTC) . BTC is well known as an important equivalent for phosgene

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。
• An efficient one-pot synthesis of N,N′-disubstituted ureas and carbamates from N-acylbenzotriazoles
  作者：Anoop S. Singh、Dhananjay Kumar、Nidhi Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c6ra14131e

  日期：——

  A facile and high-yielding one-pot synthesis of carbamates and N,N'-disubstituted symmetrical ureas from N-acylbenzotriazoles has been devised. It is believed that, the intermediate acyl-azide undergo Curtius rearrangement and under different...

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...