trans-1-Bromo-2-(2-propyn-1-yloxy)cyclohexane | 71960-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-Bromo-2-(2-propyn-1-yloxy)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1-bromo-2-prop-2-ynoxycyclohexane
• CAS: 71960-57-1；112701-86-7；150808-22-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: KXRMDNGOXWWUBK-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.2982 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Bromo-2-(2-propyn-1-yloxy)cyclohexane 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-(1,2-Propadienyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements

  摘要：

  Application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/isomerization to alkenes 1a-g affords allenyl allylic ethers 5a-g. Thermal isomerizations of 5a,d,e proceed by Claisen rearrangement, while 5b,c,f,g are transformed by alternate modes of [2 + 2]cycloaddition involving biradical intermediates of type 19 to polycyclic structures; the variations in these thermal isomerizations are mainly a function of ring size.

  DOI：

  10.1021/jo00073a032
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到trans-1-Bromo-2-(2-propyn-1-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸介导的还原性自由基烷基化和环化

  摘要：

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-

  DOI：

  10.1039/a802024h

文献信息

• A radical cyclisation route to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Adusumilli Srikrishna

  DOI：10.1039/c39870000587

  日期：——

  A three-step synthesis of α-methylene-β-butyrolactones is described, via radical cyclisation of 2-bromoalkyl prop-2-ynyl ethers (5) to 3-methylenetetrahydrofurans (6) using a tin catalyst.

  描述了一种三步合成α-亚甲基-β-丁内酯的方法，该方法通过使用锡催化剂将2-溴烷基丙-2-炔基醚（5）自由基环化为3-亚甲基四氢呋喃（6）来实现。
• Electrooxidative initiation of tin hydride-promoted radical chain reactions
  作者：Hideo Tanaka、Hiroaki Suga、Hidenori Ogawa、A.K.M. Abdul Hai、Sigeru Torii、Anny Jutand、Christian Amatore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79024-1

  日期：1992.10

  Electrooxidative initiation of tin hydride-promoted radical chain reactions at ambient temperature has been performed by passing 0.2–0.5 F/mol of electricity through a solution of triphenyltin hydride and substrates in THF containing Bu4NClO4.

  氢化锡促进的自由基链反应在环境温度下的电氧化引发反应是通过使0.2–0.5 F / mol的电流通过氢化三苯锡和底物在含有Bu 4 NClO 4的THF中的溶液进行的。
• A synthetic route to allenylidene tetrahydrofurans
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Estelle Dumez、Robert Faure

  DOI：10.1039/c39950000897

  日期：——

  Radical mediated carbocyclization of bromoalkynyloxiranes 4 affords allenylidenetetrahydrofurans 5via a new α-hydroxyallene-terminated cyclization.

  溴炔基环氧乙烷 4 通过新的α-羟基烯端环化反应，在自由基介导下发生碳环化反应，生成了亚烯基四氢呋喃 5。
• SRIKRISHNA ADUSUMILLI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 587-588
  作者：SRIKRISHNA ADUSUMILLI

  DOI：——

  日期：——
• Reductive free-radical alkylations and cyclisations mediated by 1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids
  作者：Paul A. Baguley、John C. Walton

  DOI：10.1039/a802024h

  日期：——

  1-alkylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acids were prepared by Birch reduction–alkylation of benzoic acid and their efficiency as mediators of alkyl radical chain addition and cyclisation processes was investigated. Reductive alkylations were respectably successful, even with only one or two equivalents of alkene, for secondary, tertiary and benzylic radicals. Reaction of 1-[2-(cyclohex-2-enyloxy)ethyl]cyclohexa-2

  通过对苯甲酸进行Birch还原-烷基化反应，制备了一系列1-烷基环六-2,5-二烯-1-羧酸，并研究了它们作为烷基链加成和环化过程的介质的效率。对于仲，叔和苄基，即使仅使用一或两个当量的烯烃，还原烷基化也相当成功。1-反应[2-（环己-2-烯基氧基）乙基]环己-2,5-二烯-1-羧酸，得到的产品外切- TRIG -cyclisation，即7-氧杂二环[4.3.0]壬烷，在产率与氢化三丁基锡诱导的3-（2'-碘乙氧基）环己烯的环化反应相当。这以及exo-和end的隔离1- [2-（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基甲氧基）乙基]环六-2,5-二烯-1-羧酸的环化产物确定闭环也可以用这些试剂令人满意地介导。制剂完全不含金属污染物，并且在添加或环化之前完全不存在烷基的直接还原。然而，所需的产物伴随有烷基苯，以及引发剂分解的副产物，并且这种复杂的后处理。在反式的桦木还原烷基化中未能获得1-