1-(1,4-dioxan-2-yl)isoquinoline | 33787-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,4-dioxan-2-yl)isoquinoline
• CAS: 33787-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AFTVUYZYRVCEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 异喹啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(1,4-dioxan-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与未活化醚的过硫酸盐直接 C–H 烷基化

  摘要：

  协议简化是开发有机反应（如杂芳烃功能化）的一个重要方面。已经开发了一种使用未活化醚直接对杂芳烃进行 C-H 烷基化的操作简便的方案。Minisci 型自由基加成过程涉及过硫酸钾的热解，无需过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561338

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Mn(II)-Catalyzed C–H Alkylation of Imidazopyridines and <i>N</i>-Heteroarenes via Decarbonylative and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00366

  日期：2019.4.5

  A Mn(II)-catalyzed efficient C–H alkylation of imidazoheterocycles and N-heteroarenes with aliphatic aldehydes has been developed via oxidative decarbonylation. Other alkylating agents such as cyclic alkanes, ethers, and alcohols also coupled with N-heteroarenes through cross-dehydrogenative coupling. Regioselectively C5-alkylated imidazoheterocycles were synthesized in good yields. Experimental results

  锰（II）催化的咪唑杂环和N-杂芳烃与脂肪族醛的高效CH烷基化反应是通过氧化脱羰作用开发的。其他烷基化剂如环状烷烃，醚和醇也通过交叉脱氢偶联与N-杂芳烃偶联。区域选择性的C5-烷基化的咪唑杂环以高产率合成。实验结果表明自由基途径可能参与了该反应。
• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。
• Cross-dehydrogenative coupling of α-C(sp³)–H of ethers/alkanes with C(sp²)–H of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Srinivas Ambala、Thanusha Thatikonda、Shweta Sharma、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob01268f

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method between α-oxyalkyl/alkyl radicals and electron deficient heteroarenes is reported.

  报道了一种无金属的α-氧代烷基/烷基自由基与电子不足的杂环芳烃之间的交叉脱氢偶联方法。

• PIFA‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Heteroarenes with Cyclic Ethers: Ethanol as an Efficient Promoter
  作者：Xiang Li、Chaoyang Liu、Shixun Guo、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202001354

  日期：2021.1.22

  A novel PIFA‐mediated cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N‐heteroarenes with cyclic ethers has been reported. The reaction utilizes simple and cheap ethanol as the promoter in the presence of visible light, which is mild and efficient and allows the facile transformation of a variety of complex and highly functionalized cyclic ethers into medicinally valuable Cα‐heteroarylated cyclic

  N-杂芳烃与环醚的新型PIFA介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应已有报道。该反应在可见光存在下使用简单廉价的乙醇作为促进剂，该反应温和高效，并且可以以中等到高收率的方式轻松地将各种复杂且高度官能化的环状醚轻松转化为可药用的Cα-杂芳基化环状醚。