1,4-dioxan-2-yl 2-naphthoate | 1442113-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 2-naphthoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl naphthalene-2-carboxylate；1,4-dioxan-2-yl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1442113-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: INRFIUZVVOTKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-萘甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的醚和酮与醛和氢过氧化叔丁基的α-酰氧基化反应

  摘要：

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.002

文献信息

• Synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with ethers under metal-organic framework catalysis
  作者：Phuong T.M. Ha、Thuan D. Le、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nhan T.H. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.040

  日期：2017.10

  verified, and α-acyloxy ethers were not produced via the contribution of leached iron species. The framework catalyst was reutilized many times for the transformation without a remarkable decline in catalytic activity. According to our best knowledge, this is the first heterogeneous catalytic approach towards the synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with C(sp3)H bonds

  合成了铁有机骨架MOF-235，并将其用作通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的有效多相催化剂。在直接酯化反应中，铁基骨架显示出比许多均相催化剂和各种MOF更高的催化生产率。α酰氧基醚的生成被显着地由氧化剂，和二-调节叔过氧化丁酯是最好的候选物。验证了多相催化作用，并且通过浸出铁物种的贡献未产生α-酰氧基醚。骨架催化剂被多次转化用于转化，而催化活性没有明显下降。据我们所知，这是通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的第一种非均相催化方法。
• A NCS mediated oxidative C–H bond functionalization: direct esterification between a C(sp³)–H bond and carboxylic acids
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc02424b

  日期：——

  A direct esterification of α-alkoxy alkanes with acids is reported under transition-metal-free conditions mediated by NCS with a broad substrate generality.

  报道了一种在无过渡金属条件下，通过NCS介导的具有广泛底物通用性的α-烷氧基烷烃与酸的直接酯化反应。
• Bu4NI-catalyzed decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond adjacent to a heteroatom with α-oxocarboxylic acids
  作者：Shuai Zhang、Li-Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40748a

  日期：——

  A novel metal-free decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond in formamides and ethers has been explored. A variety of N-acyloxymethylamides and α-acyloxy ethers could be easily synthesized by this method. Preliminary mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process.

  探索了一种新型无金属的脱羧酰氧基化反应，针对甲酰胺和醚中的sp3 C-H键。通过这种方法，可以轻松合成多种N-酰氧甲基酰胺和α-酰氧基醚。初步的机理研究表明，该反应通过自由基过程进行。
• Copper catalyzed C–O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers
  作者：Quan Wang、Hao Zheng、Wen Chai、Dianyu Chen、Xiaojun Zeng、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c4ob00862f

  日期：——

  A practical and efficient construction of C–O bonds via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers has been realized under open air. When 2 mol% copper was used as the catalyst, various α-acyloxy ethers were obtained with up to 93% isolated yield.

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。
• Copper-catalyzed acyloxylation of the C(sp³)–H bond adjacent to an oxygen by a cross-dehydrogenative coupling approach
  作者：Kammari Bal Raju、Bejjanki Naveen Kumar、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra06233g

  日期：——

  We demonstrated a dehydrogenative cross coupling between a benzyl alcohol and C(sp³)–H bond for the construction of a C–O bond. This method reveals a new strategy for the direct use of benzyl alcohols in the synthesis of esters with the use of copper as a catalyst and TBHP as an oxidant.

  我们展示了苯甲醇与C(sp3)-H键之间的脱氢交叉偶联，用于构建C-O键。这种方法揭示了一种新的策略，可以直接利用苯甲醇在合成酯时使用铜作为催化剂和TBHP作为氧化剂。