Se-(p-tolyl) benzoselenoate | 62247-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(p-tolyl) benzoselenoate
• 英文别名: Se-(4-methylphenyl) benzenecarboselenoate
• CAS: 62247-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: ZQTLAUQLUCBLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  374.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-(p-tolyl) benzoselenoate 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到di-p-tolyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烯烃三组分硒功能化：一种有氧硒醇氧化方法

  摘要：

  已经使用多种亲核试剂开发了无光催化剂的可见光诱导的烯烃硒功能化。二硒化物在可见光条件下的均裂与硒醇有氧氧化成二硒化物相结合，使得在露天条件下可见光照射下的三组分硒功能化得以成功实施。机理研究揭示了氧含量在反应介质中的关键作用，其中控制了从碳基自由基到分子氧或硒基自由基的电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03186
• 作为产物：
  描述：

  Se-(4-methylphenyl)selanyl benzenecarboselenoate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Se-(p-tolyl) benzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Aryl Arylcarbonyl Diselenides

  摘要：

  介绍了一种通过芳烯烃基二硒化物与芳烯烃基溴化物反应合成芳烯烃基二硒化物的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27948

文献信息

• Synthesis, Structures, and Some Reactions of [(Thioacyl)thio]- and (Acylseleno)antimony and -bismuth Derivatives ((RCSS)xMR and (RCOSe)xMR with M = Sb, Bi andx = 1–3)
  作者：Mitsutoshi Kimura、Akiyuki Iwata、Masahiro Itoh、Kazuki Yamada、Tsutomu Kimura、Noriyuki Sugiura、Masaru Ishida、Shinzi Kato

  DOI：10.1002/hlca.200690070

  日期：2006.4

  Despite the large atomic radii, the CS ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCSS)2MR1 (M = As, Sb, Bi; R1 = aryl) and the CO ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCOS)xMR (M = As, Sb, Bi; x = 2, 3) are comparable to or shorter than those of the corresponding arsenic derivatives (Tables 2 and 3). A molecular-orbital calculation performed on the model compounds (MeC(E)E1)3−xMMex (M = As, Sb, Bi; E = O, S; E1 = S, Se; x = 1, 2) at the

  一系列[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）锑和[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）铋，即（RCSS）x MR和（RCOSe）x MR（M = Sb，Bi，R 通过用锑和卤化铋处理哌啶鎓或碳二硫代硫酸钠和-硒酸酯，可以中等至良好的产率合成1  =芳基，x = 1-3）。（4-MeC 6 H 4 CSS）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（9b'），（4-MeOC 6 H 4 COSe）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（12c'）的晶体结构），（4-MeOC 6 H 4 COS）2 Bi（4-MeC 6 H 4）（15c'）和（4-MeOC 6 H 4 CSS）2 BiPh（18c）以及（4-MeC 6 H 4确定了COS）2 SbPh（6b）和（4-MeC 6 H 4 COS）3 Sb（7b）（图1和2）。这些化合物具有扭曲的方形锥体结构，其中中心Sb-或Bi原子上的芳基或碳硫基（=酰基硫
• Selenolesterase enzyme activity of carbonic anhydrases
  作者：Andrea Angeli、Fabrizio Carta、Selene Donnini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Damiano Tanini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/d0cc00995d

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, E.C. 4.2.1.1) are metalloenzymes expressed on a variety of cell types. Their overexpression leads to serious pathologies, including cancer. The discovery of a series of selenolesters with high structural diversity as novel CA inhibitors is reported here. These compounds show remarkable in vitro inhibition against a panel of human CA isoforms such as hCA I, II, IX and XII.

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是在多种细胞类型上表达的金属酶。它们的过度表达导致严重的疾病，包括癌症。此处报道了一系列具有高结构多样性的硒油酸酯作为新型CA抑制剂的发现。这些化合物显示出对一系列人CA同工型（例如hCA I，II，IX和XII）的显着抑制作用。我们观察到它们经历了CA介导的水解，释放出不同的活性硒醇片段，这些片段充当CA抑制剂。值得注意的是，据我们所知，这是具有硒酯酶活性的酶的第一个实例。此外，X射线晶体学数据支持提出的机理，证明硒油酸酯是具有潜在药理学应用的新型前药抑制剂。
• 一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备 及其应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN107722049B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种一种新型离子型双核席夫碱钛配合物的制备及其应用于催化锌粉还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚的合成方法。所述的配合物是阳离子型双核席夫碱钛配合物，其中钛原子由氧原子侨连，并与席夫碱配体和一个水分子配位，整个席夫碱钛阳离子部分与阴离子部分形成离子键。以上述双核席夫碱钛配合物作为催化剂，锌粉为还原剂，可还原断裂二硫(硒)醚，进一步分别与酸酐、α‑溴代羰基化合物、溴代烷反应制备硫(硒)代酸酯和不对称硫(硒)醚。本方法克服传统路易斯酸卤化物易潮解，使用无水溶剂，条件苛刻等不足，提供了一种还原二硫醚或硒醚制备硫(硒)代酸酯和不对称硫醚或硒醚的有效路径，具有产率高，操作简便等优点。
• Reductive Cleavage of the Se-Se Bond by the Sm/CrCl₃System: A Novel One-Pot Method for the Synthesis of Selenoesters
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085925

  日期：1999.11

  Abstract Diary1 diselenides can react with acid chlorides or acid anhydrides in one-pot by the Sm/CrCl3 system to give selenoesters in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 Diary1 二硒化物可以通过Sm/CrCl3 体系与酰氯或酸酐在一锅中反应，在温和和中性条件下以中等至良好的收率得到硒代酯。
• Synthesis of selenol esters from diorganyl diselenides and acyl chlorides under solvent-free conditions and microwave irradiation
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Giancarlo V. Botteselle、Fabio Z. Galetto、Juliano B. Azeredo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c1gc16243h

  日期：——

  Herein, we report an efficient, quick and eco-friendly new method for the synthesis of a variety of selenol esters. This novel solvent-free methodology gave good to excellent isolated yields of desired products after just 2 min under microwave irradiation. Furthermore, by using the same green approach, we were also able to synthesize selenocarbonates bearing interesting functionalities.

  在此，我们报告了一种高效，快速且生态友好的合成多种硒醇的新方法 酯类。这本小说溶剂在微波辐射下仅2分钟后，无溶剂方法获得了所需产品的优异分离收率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硒代碳酸盐。